N-(p-biphenoyl)-(L)-threonine methyl ester | 877594-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-biphenoyl)-(L)-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(4-phenylbenzoyl)amino]butanoate
• CAS: 877594-83-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: FYVHFKLTBMGBJS-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-biphenoyl)-(L)-threonine methyl ester 在 氯化亚砜 、 碘代三甲硅烷 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 O-(p-biphenylcarbonyl)-N-tosyl-L-allo-threonine
  参考文献：
  名称：

  短和实用合成ø - （p -Biphenoyl） - N-甲苯磺酰基-一个LLO -苏氨酸衍生Oxazaborolidinone催化剂

  摘要：

  O-（对- Biphenoyl） - ñ甲苯磺酰基（升） -同种异体苏氨酸甲酯在三个步骤（65％总产率）从可商购的（起始合成升） -同种异体苏氨酸甲酯盐酸盐通过Ñ酰化随后发生N，O-酰基迁移，同时转化了β甲醇的碳原子和N-甲苯磺酰化。用二溴苯基硼烷处理甲酯可得到oxazaborolidinone 1，可将其用作路易斯酸催化剂，用于不对称的Michael和Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo0522299
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯盐酸盐 、 联苯-4-甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到N-(p-biphenoyl)-(L)-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  短和实用合成ø - （p -Biphenoyl） - N-甲苯磺酰基-一个LLO -苏氨酸衍生Oxazaborolidinone催化剂

  摘要：

  O-（对- Biphenoyl） - ñ甲苯磺酰基（升） -同种异体苏氨酸甲酯在三个步骤（65％总产率）从可商购的（起始合成升） -同种异体苏氨酸甲酯盐酸盐通过Ñ酰化随后发生N，O-酰基迁移，同时转化了β甲醇的碳原子和N-甲苯磺酰化。用二溴苯基硼烷处理甲酯可得到oxazaborolidinone 1，可将其用作路易斯酸催化剂，用于不对称的Michael和Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo0522299

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Andersen H. Niels

  公开号：US20070244197A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Antibacterial compounds of formula I are provided: As well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  提供了I式抗菌化合物：以及其立体异构体、药学上可接受的盐、酯和前药；包含此类化合物的药物组合物；通过给予此类化合物的给药治疗细菌感染的方法；以及合成该化合物的方法。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：ANDERSEN Niels H.

  公开号：US20090163496A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Antibacterial compounds of formula I are provided: As well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  提供公式I的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物的治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的方法。
• US8084615B2
  申请人：——

  公开号：US8084615B2

  公开（公告）日：2011-12-27
• Short and Practical Synthesis of <i>O</i>-(<i>p</i>-Biphenoyl)-<i>N-</i>tosyl-<i>a</i><i>llo</i>-threonine-Derived Oxazaborolidinone Catalyst
  作者：Toshiro Harada、Chieko Inui

  DOI：10.1021/jo0522299

  日期：2006.2.1

  commercially available (l)-allo-threonine methyl ester hydrochloride by N-acylation followed by N,O-acyl migration with inversion of the β carbinol carbon and N-tosylation. Treatment of the methyl ester with dibromophenylborane gives oxazaborolidinone 1, which can be used as a Lewis acid catalyst for the asymmetric Michael and Diels−Alder reactions.

  O-（对- Biphenoyl） - ñ甲苯磺酰基（升） -同种异体苏氨酸甲酯在三个步骤（65％总产率）从可商购的（起始合成升） -同种异体苏氨酸甲酯盐酸盐通过Ñ酰化随后发生N，O-酰基迁移，同时转化了β甲醇的碳原子和N-甲苯磺酰化。用二溴苯基硼烷处理甲酯可得到oxazaborolidinone 1，可将其用作路易斯酸催化剂，用于不对称的Michael和Diels-Alder反应。