4-(3-benzylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile | 1228040-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-benzylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1228040-42-3
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃
• 分子量: 309.37
• InChiKey: LDVVNAZQUMBEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-(4-氰基苯基)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到4-(3-benzylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔醇与 2-氨基吡啶的串联胺化/环异构化作为制备咪唑 [1,2-a] 吡啶的便捷途径

  摘要：

  通过芳基炔丙醇与 2-氨基吡啶的直接胺化及其随后的分子内环异构化，探索了一种导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶的新串联路线。已开发出 ZnCl2 / CuCl 系统来促进这种转化，从而以中等至良好的产率生成各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101053

文献信息

• Magnetic Cu0@HAP@γ-Fe2O3 nanoparticles: An efficient catalyst for one-pot three-component reaction for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Wei Sun、Wei Jiang、Gan Zhu、Yiqun Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.039

  日期：2018.10

  incorporated magnetic hydroxyapatite nanoparticles (Cu0@[email protected]γ-Fe2O3 NPs) was conveniently synthesized via the ion exchange reaction, oxidation, and reduction steps. The structure and composition of the nanohybrid were confirmed by FT-IR, SEM, EDS, TEM, XPS, and TGA. The magnetic Cu0@[email protected]γ-Fe2O3 hybrid can efficiently catalyzed a one-pot multicomponent synthesis of imidazo[1

  的Cu（0）掺入磁性羟基磷灰石纳米颗粒（铜0 @ [电子邮件保护]γ-的Fe 2个ö 3纳米颗粒）中的溶液方便地合成通过离子交换反应，氧化和还原步骤。通过FT-IR，SEM，EDS，TEM，XPS和TGA确认了纳米杂交体的结构和组成。磁性的Cu 0 @ [电子邮件保护]γ-的Fe 2 ö 3该杂化物可以高效地催化由2-氨基吡啶，醛或乙醛酸，炔烃或炔基羧酸进行的一锅多组分合成咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。使用外部磁体可以轻松地从反应混合物中分离出磁性纳米催化剂，并成功地进行了三轮测试，但催化活性略有下降。
• CuSO₄–Glucose for in Situ Generation of Controlled Cu(I)–Cu(II) Bicatalysts: Multicomponent Reaction of Heterocyclic Azine and Aldehyde with Alkyne, and Cycloisomerization toward Synthesis of N-Fused Imidazoles
  作者：Sankar K. Guchhait、Ajay L. Chandgude、Garima Priyadarshani

  DOI：10.1021/jo3003024

  日期：2012.5.4

  ethanol (nonanhydrous) under open air has been explored. With this catalysis, the multicomponent cascade reaction of A3-coupling of heterocyclic amidine with aldehyde and alkyne, 5-exo-dig cycloisomerization, and prototropic shift has afforded an efficient and eco-friendly synthesis of therapeutically important versatile N-fused imidazoles. Diverse heterocyclic amidines, several of which are known to

  探索了在露天条件下，葡萄糖在乙醇（无水）中部分还原CuSO 4所产生的混合Cu（I）-Cu（II）系统的催化效率。通过这种催化，杂环am与醛和炔烃的A 3偶联，5- exo-dig环异构化和质变转移的多组分级联反应提供了一种具有治疗意义的通用N-稠合咪唑的高效环保合成。不同的杂环am，其中几种已知的是反应性较差的，并且醛在该催化过程中是相容的。
• General and Efficient Copper-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction towards Imidazoheterocycles: One-Pot Synthesis of Alpidem and Zolpidem
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.200907291

  日期：2010.4.1

  Three is not a crowd: A method for the construction of imidazopyridine, imidazoquinoline, and imidazoisoquinoline frameworks has been developed. The synthetic utility of this method was demonstrated in a highly efficient one‐pot synthesis of the drugs alpidem and zolpidem (see scheme).

  三不群：开发了咪唑并吡啶、咪唑并喹啉和咪唑并异喹啉骨架的构建方法。该方法的合成效用在药物阿吡坦和唑吡坦的高效一锅合成中得到了证明（见方案）。
• Nano Fe3O4 supported biimidazole Cu(i) complex as a retrievable catalyst for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous medium
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Rahman Hosseinzadeh、Yaghoub Sarrafi

  DOI：10.1039/c4ra03333g

  日期：——

  A novel magnetically recoverable nano-catalyst based on a biimidazole Cu(I) complex has been synthesized by covalent grafting of biimidazole on chloride-functionalized silica@magnetite nanoparticles, followed by metalation with CuI. The synthesized catalyst was characterized by various techniques such as CHN, NMR, FT-IR, TG/DTG, SEM, TEM, EDS, XRD, AAS, ICP-OES and VSM which revealed the superparamagnetic nature of the particles. The amount of Cu in the catalyst was measured to be 1.2 mmol g−1 by ICP-OES and AAS. From electron microscopy (SEM and TEM) studies it can be inferred that the particles are mostly spherical in shape and have an average size of 20 nm. Elemental and thermo gravimetric analysis (CHN and TG) results indicate the loading amount of functionalized organic groups on the magnetic material was 1.4 mmol g−1. The prepared nanocatalyst was shown to have excellent and green catalytic activity in the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous media. The catalyst can be easily recovered by applying an external magnetic field and reused for atleast 10 times without deterioration in catalytic activity.

  一种新型的可磁性回收纳米催化剂是通过将双咪唑Cu(I)络合物以共价方式接枝到氯功能化的二氧化硅@磁铁矿纳米颗粒上，并随后用CuI进行金属化而合成的。通过多种技术对合成的催化剂进行了表征，包括CHN、NMR、FT-IR、TG/DTG、SEM、TEM、EDS、XRD、AAS、ICP-OES和VSM，这些结果揭示了颗粒的超顺磁性。通过ICP-OES和AAS测得催化剂中铜的含量为1.2 mmol g−1。根据电子显微镜（SEM和TEM）研究可以推断，这些颗粒大多呈球形，平均尺寸为20 nm。元素分析和热重分析（CHN和TG）结果表明，功能化有机基团在磁性材料上的负载量为1.4 mmol g−1。所制备的纳米催化剂在水相介质中合成咪唑[1,2-a]吡啶方面表现出优异的绿色催化活性。该催化剂可以通过施加外部磁场轻松回收，并可重复使用至少10次而不降低催化活性。
• CuI/Fe ₃ O ₄ NPs@Biimidazole IL‐KCC‐1 as a leach proof nanocatalyst for the synthesis of imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines in aqueous medium
  作者：Sajjad Azizi、Nasrin Shadjou、Jafar Soleymani

  DOI：10.1002/aoc.6031

  日期：2021.1

  CuI/Fe3O4NPs@IL‐KCC‐1 with high surface area (225 m2 g−1) and porous structure not only exhibited excellent catalytic activity in aqueous media but also, with its good stability, simply recovered by an external magnet and recycled for eight cycles without significant loss in its intrinsic activity. Higher catalytic activity of CuI/Fe3O4NPs@IL‐KCC‐1 is due to exceptional dendritic fibrous structure of KCC‐1 and

  另外，在本工作中，修饰的加载铁离子液体基于树突纤维状纳米二氧化硅（DFN和）一种创新的浸出证明纳米催化剂3 ö 4周的NP和CuI盐的设计和施加咪唑的快速合成[1,2一来自吡啶苯乙炔，2-氨基吡啶和醛在水性介质中的反应 通过场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外（FT‐IR），火焰原子吸收光谱（FAAS），能量分散X射线（EDX）研究了合成的纳米催化剂的结构。 ），X射线衍射（XRD），气液固（VLS）和吸附/解吸分析（Brunauer-Emmett-Teller [BET]方程）仪器技术。铜/铁3具有高表面积（225 m 2 g -1）和多孔结构的O 4 NPs @ IL‐KCC‐1不仅在水性介质中表现出优异的催化活性，而且具有良好的稳定性，可以通过外部磁体简单地回收并循环利用。八个循环，其内在活性没有明显损失。CuI / Fe 3 O 4的更高催化活性NPs