N-tosyl-(L)-allo-threonine methyl ester | 43188-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl-(L)-allo-threonine methyl ester
• 英文别名: (2S,3S)-methyl 3-hydroxy-2-(4-methylphenylsulfonamido)butanoate；methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 43188-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: BDDKVNRJMUPLMP-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-(L)-allo-threonine methyl ester 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O-(2-anthracenoyl)-N-tosyl-(L)-allo-threonine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸催化无环烯酮的Mukaiyama-Michael反应。异苏氨酸衍生的草氮杂硼烷酮催化。

  摘要：

  异苏氨酸衍生的O-芳酰基-B-苯基-N-甲苯磺酰基-1,3,2-氧杂硼硼烷-5-酮1g，n催化无环烯酮与三甲基甲硅烷基乙烯酮S，O-乙缩醛的不对称Mukaiyama-Michael反应具有高对映选择性。通过使用10 mol％的催化剂，一系列烯基甲基酮被成功用作Michael受体，ee值为85-90％。已发现使用2，6-二异丙基苯酚和叔丁基甲基醚作为添加剂对于在这些反应中实现高对映选择性是必不可少的。根据阻滞Si（+）催化的外消旋途径来讨论添加剂的作用，这会严重恶化不对称Mukaiyama-Michael反应的对映选择性。基于催化剂结构与对映选择性之间的相关性，提出了一种不对称诱导的工作模型。

  DOI：

  10.1021/jo035379x
• 作为产物：
  描述：

  L-别苏氨酸甲酯盐酸盐 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100 %的产率得到N-tosyl-(L)-allo-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化从氮系联烯醇中非对映选择性合成高取代吗啉

  摘要：

  研究了铑催化的氮拴联烯醇的分子内环化以合成功能化的吗啉。通过使用该策略，通过原子经济途径获得了各种N保护的 2,5- 和 2,6- 二取代以及 2,3,5- 和 2,5,6- 三取代吗啉，收率高至极佳、非对映选择性和对映选择性（产率高达 99%，高达 >99 : 1 dr 和高达 >99.9 ee）。还研究了合成吗啉在臭氧分解、水合、复分解和环氧化反应中的效用。

  DOI：

  10.1039/d3cc00151b

文献信息

• Synthesis of the Four Stereoisomeric Forms of α,β-Diaminobutyric Acid and Some Derivatives Suitable for Peptide Synthesis
  作者：Eric Atherton、Johannes Meienhofer

  DOI：10.1515/bchm2.1973.354.2.689

  日期：1973.1
• Stereo- and Regioselective Synthesis of Polysubstituted Chiral 1,4-Oxazepanes
  作者：Michelle Bezanson、Joshua Pottel、Rana Bilbeisi、Sylvestre Toumieux、Mickaël Cueto、Nicolas Moitessier

  DOI：10.1021/jo3021715

  日期：2013.2.1

  The number of cyclic molecular scaffolds available to medicinal chemists remains limited, and simple structures such as oxazepanes are still made using multistep procedures, including a number of protection/deprotection steps and purifications. We report herein an expedient and efficient synthesis of chiral polysubstituted oxazepanes. The developed method relies on a regio- and stereoselective 7-endo cyclization through haloetherification. Mechanistic studies using a combination of computations and experiments confirmed the expected role of the asymmetry of the chiral bromonium intermediate on the haloetherification regioselectivity. Computations also suggested that the bromonium intermediate is formed with no transition state; hence, the stereoselectivity is controlled primarily by the conformation of the substrate. Applied to a set of 16 substrates, tetra- and pentasubstituted oxazepanes were prepared with good yields and moderate to excellent regio- and stereoselectivities.
• Enantioselective Lewis Acid-Catalyzed Mukaiyama−Michael Reactions of Acyclic Enones. Catalysis by <i>a</i><i>llo</i>-Threonine-Derived Oxazaborolidinones
  作者：Xiaowei Wang、Shinya Adachi、Hiroyoshi Iwai、Hiroshi Takatsuki、Katsuhiro Fujita、Mikako Kubo、Akira Oku、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/jo035379x

  日期：2003.12.1

  Mukaiyama-Michael reaction of acyclic enones with a trimethylsilyl ketene S,O-acetal in high enantioselectivity. A range of alkenyl methyl ketones is successfully employed as Michael acceptors affording ee values of 85-90% by using 10 mol % of the catalyst. The use of 2,6-diisopropylphenol and tert-butyl methyl ether as additives is found to be essential to achieve high enantioselectivity in these reactions.

  异苏氨酸衍生的O-芳酰基-B-苯基-N-甲苯磺酰基-1,3,2-氧杂硼硼烷-5-酮1g，n催化无环烯酮与三甲基甲硅烷基乙烯酮S，O-乙缩醛的不对称Mukaiyama-Michael反应具有高对映选择性。通过使用10 mol％的催化剂，一系列烯基甲基酮被成功用作Michael受体，ee值为85-90％。已发现使用2，6-二异丙基苯酚和叔丁基甲基醚作为添加剂对于在这些反应中实现高对映选择性是必不可少的。根据阻滞Si（+）催化的外消旋途径来讨论添加剂的作用，这会严重恶化不对称Mukaiyama-Michael反应的对映选择性。基于催化剂结构与对映选择性之间的相关性，提出了一种不对称诱导的工作模型。
• Rhodium-catalyzed diastereoselective synthesis of highly substituted morpholines from nitrogen-tethered allenols
  作者：A. Ziyaei Halimehjani、B. Breit

  DOI：10.1039/d3cc00151b

  日期：——

  Rhodium-catalyzed intramolecular cyclization of nitrogen-tethered allenols was investigated for the synthesis of functionalized morpholines. By using this strategy, various N-protected 2,5- and 2,6-disubstituted as well as 2,3,5- and 2,5,6-trisubstituted morpholines were obtained via an atom-economic pathway with high to excellent yields, diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, up to

  研究了铑催化的氮拴联烯醇的分子内环化以合成功能化的吗啉。通过使用该策略，通过原子经济途径获得了各种N保护的 2,5- 和 2,6- 二取代以及 2,3,5- 和 2,5,6- 三取代吗啉，收率高至极佳、非对映选择性和对映选择性（产率高达 99%，高达 >99 : 1 dr 和高达 >99.9 ee）。还研究了合成吗啉在臭氧分解、水合、复分解和环氧化反应中的效用。