6,8-dimethylenetridecan-7-ol | 1089214-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,8-dimethylenetridecan-7-ol
• 英文别名: 6,8-Dimethylidenetridecan-7-ol；6,8-dimethylidenetridecan-7-ol
• CAS: 1089214-32-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: JGZOJGBSAXMHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-庚烯 、 甲酸乙酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到6,8-dimethylenetridecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅去对称化加氢甲酰基化/羰基烯环化过程：直接获得高度官能化的环己醇。

  摘要：

  据报道，从简单的双烯基羰基化合物开始，通过一锅去对称化加氢甲酰化/羰基烯环化，可快速获得高度官能化的亚烷基环己醇。给出了对羰基烯反应的机械学见解，突出了超共轭取代基作用的重要性。

  DOI：

  10.1021/ol8016148

文献信息

• One-Pot Desymmetrizing Hydroformylation/Carbonyl Ene Cyclization Process: Straightforward Access to Highly Functionalized Cyclohexanols
  作者：Aurélien Bigot、Daniel Breuninger、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol8016148

  日期：2008.12.4

  Rapid access to highly functionalized alkylidene cyclohexanols through a one-pot desymmetrizing hydroformylation/carbonyl ene cyclization starting from simple bisalkenylcarbinols is reported. Mechanistic insight into the carbonyl ene reaction is given, highlighting the importance of hyperconjugative substituent effects.

  据报道，从简单的双烯基羰基化合物开始，通过一锅去对称化加氢甲酰化/羰基烯环化，可快速获得高度官能化的亚烷基环己醇。给出了对羰基烯反应的机械学见解，突出了超共轭取代基作用的重要性。