(2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid 2-(2-methyl-oxiranyl)-ethyl ester | 199921-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid 2-(2-methyl-oxiranyl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-methyloxiran-2-yl)ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 199921-12-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: DIFLNKSDNUAJKV-KMMYHCRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid 2-(2-methyl-oxiranyl)-ethyl ester 在 二氯二茂锆 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(1S,2R)-[2-hydroxy-1-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  锆茂催化的环氧酯-原酸酯重排：一种保护多官能团羧酸和原酸酯不对称合成的新方法

  摘要：

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01038-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-epoxy-3-methylbutanol 、 N-苄氧羰基-L-苏氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以84%的产率得到(2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid 2-(2-methyl-oxiranyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  锆茂催化的环氧酯-原酸酯重排：一种保护多官能团羧酸和原酸酯不对称合成的新方法

  摘要：

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01038-7