[¹¹C]carbon disulfide | 89037-93-4

• 分子结构分类: 无机化合物 - 均质非金属化合物 - 其他非金属有机物
• 英文名称: [¹¹C]carbon disulfide
• 英文别名: carbon disulfide
• CAS: 89037-93-4
• 化学式: CS₂
• 分子量: 75.132
• InChiKey: QGJOPFRUJISHPQ-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹¹C]carbon disulfide 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到ammonium thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  [ 11 C]硫氰酸铵：用于碳11放射性标记的通用亲核试剂的修订制备和反应性研究†

  摘要：

  在这里，我们报道了通过[ 11 C] CS 2与氨的反应制备[ 11 C]硫氰酸铵。的[ 11 C] SCN -离子被示为可用于容易地产生一个范围的有效的亲核11 C标记的在高转化率硫氰酸分子。此外，可以通过酸介导的环化反应容易地从中间体α-硫氰酸根酮制备11 C标记的新型噻唑酮分子。

  DOI：

  10.1039/c7md00425g
• 作为产物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 neat (no solvent, gas phase) 为溶剂， 生成 [¹¹C]carbon disulfide
  参考文献：
  名称：

  使用 11C-二硫代氨基甲酸盐合成碳 11 放射性标记的过渡金属配合物

  摘要：

  一种利用11 C-二硫代氨基甲酸盐配体的新型放射性标记方法已被用于以高放射化学产率 (71-99%) 生成11 C-标记的 Au( I )、Au( III )、Pd( II ) 和 Pt( II ) 配合物。通过11 C-二硫代氨基甲酸盐配体与适当的过渡金属氯化物前体的取代反应，以快速一锅法制备标记的配合物。

  DOI：

  10.1039/d2dt00266c

文献信息

• Synthesis and pre-clinical evaluation of a [¹⁸F]fluoromethyl-tanaproget derivative for imaging of progesterone receptor expression
  作者：Shairoz Merchant、Louis Allott、Laurence Carroll、Vickram Tittrea、Steven Kealey、Timothy H. Witney、Philip W. Miller、Graham Smith、Eric O. Aboagye

  DOI：10.1039/c6ra07404a

  日期：——

  The estrogen receptor (ER) and progesterone receptor (PR) are over-expressed in ~50% of breast cancer lesions, and used as biomarkers to stratify patients to endocrine therapy. Currently, immunohistochemical (IHC) assessment...

  雌激素受体（ER）和孕激素受体（PR）在约50％的乳腺癌病变中过表达，并用作生物标记物以对患者进行内分泌治疗。目前，免疫组化（IHC）评估...
• [11C]Carbon Disulfide: A Versatile Reagent for PET Radiolabelling
  作者：Philip W. Miller、Dirk Bender

  DOI：10.1002/chem.201103128

  日期：2012.1.9

  yields and specific radioactivities by the high temperature gas‐phase reaction of 11CH3I with the thionating agent P2S5 (see figure). 11CS2 was found to be a highly reactive labelling reagent forming a range of [11C]dithiocarbamate compounds within extremely short reaction times.

  快闪一下！ 现在，通过11 CH 3 I与硫代试剂P 2 S 5的高温气相反应，可以快速生产11 CS 2，并具有高的放射化学产率和特定的放射性（见图）。发现11 CS 2是高反应性标记试剂，可在极短的反应时间内形成一系列[ 11 C]二硫代氨基甲酸酯化合物。
• Carbon-11 Radiolabelling of Organosulfur Compounds:¹¹C Synthesis of the Progesterone Receptor Agonist Tanaproget
  作者：Tom Haywood、Steven Kealey、Santiago Sánchez-Cabezas、James J. Hall、Louis Allott、Graham Smith、Christophe Plisson、Philip W. Miller

  DOI：10.1002/chem.201501089

  日期：2015.6.15

  Herein a new 11C radiolabelling strategy for the fast and efficient synthesis of thioureas and related derivatives using the novel synthon, 11CS2, is reported. This approach has enabled the facile labelling of a potent progesterone receptor (PR) agonist, [11C]Tanaproget, by the intramolecular reaction of the acyclic aminohydroxyl precursor with 11CS2, which has potential applications as a positron

  本文报道了使用新型合成子11 CS 2快速高效合成硫脲和相关衍生物的新11 C放射性标记策略。该方法通过无环氨基羟基前体与11 CS 2的分子内反应，能够轻松标记强效的孕酮受体（PR）激动剂[ 11 C] Tanaproget ，它有可能作为正电子发射断层扫描放射配体用于癌症成像。
• ¹¹C-Labeled Radiotracer for Noninvasive and Quantitative Assessment of the Thiocyanate Efflux System in the Brain
  作者：Toshimitsu Okamura、Satoshi Tsukamoto、Maki Okada、Tatsuya Kikuchi、Ryutaro Aizawa、Hidekatsu Wakizaka、Nobuki Nengaki、Masanao Ogawa、Hideki Ishii、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00277

  日期：2022.9.21

  Thiocyanate (SCN–) alters the potency of certain agonists for the α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor, and dysfunctions in AMPA receptor signaling are considered to underlie a number of neurological diseases. While humans may be exposed to SCN– from the environment, including food sources, a carrier-mediated system transports SCN– from the brain into the blood and is an important regulator of SCN– distribution in the central nervous system. The assessment of this SCN– efflux system in the brain would thus be useful for understanding the mechanisms underlying the neurotoxicity of SCN– and for elucidating the relationship between the efflux system and brain diseases. However, the currently available technique for studying SCN– efflux is severely limited by its invasiveness. Here, we describe the development of a SCN– protracer, 9-pentyl-6-[11C]thiocyanatopurine ([11C]1), to overcome this limitation. [11C]1 was synthesized by the reaction of the iodo-precursor and [11C]SCN– or the reaction of the disulfide precursor with [11C]NH4CN. The protracer [11C]1 entered the brain after intravenous injection into mice and was rapidly metabolized to [11C]SCN–, which was then eliminated from the brain. The efflux of [11C]SCN– was dose-dependently inhibited by perchlorate, a monovalent anion, and the highest dose caused an 82% reduction in the efflux rate. Our findings demonstrate that [11C]1 can be used for the noninvasive and quantitative assessment of the SCN– efflux system in the brain.

  硫氰酸根（SCN-）会改变某些激动剂对α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的效力，而AMPA受体信号传导障碍被认为是许多神经系统疾病的基础。虽然人类可能会从环境中（包括食物来源）接触到SCN-，但载体介导系统会将SCN-从大脑运送到血液中，是SCN-在中枢神经系统分布的重要调节器。因此，评估大脑中的这种SCN-外排系统对于理解SCN-神经毒性的机制以及阐明外排系统与脑部疾病之间的关系非常有用。然而，目前用于研究SCN-外排的技术因其侵入性而受到严重限制。在此，我们描述了一种SCN-探针9-戊基-6-[11C]硫氰酸嘌呤（[11C]1）的开发，以克服这一限制。[11C]1是通过碘前体与[11C]SCN-的反应或二硫键前体与[11C]NH4CN的反应合成的。探针[11C]1静脉注射到小鼠体内后进入大脑，并迅速代谢为[11C]SCN-，然后从大脑中排出。高氯酸盐（一种一价阴离子）对[11C]SCN-
• Ammonium [¹¹C]thiocyanate: revised preparation and reactivity studies of a versatile nucleophile for carbon-11 radiolabelling
  作者：Tom Haywood、Sara Cesarec、Steven Kealey、Christophe Plisson、Philip W. Miller

  DOI：10.1039/c7md00425g

  日期：——

  [11C]thiocyanate via the reaction of [11C]CS2 with ammonia. The [11C]SCN− ion is demonstrated as a potent nucleophile that can be used to readily generate a range of 11C-labelled thiocyanate molecules in high conversions. Furthermore, novel 11C-labelled thiazolone molecules can be easily prepared from the intermediate α-thiocyanatophenones via an acid mediated cyclisation reaction.

  在这里，我们报道了通过[ 11 C] CS 2与氨的反应制备[ 11 C]硫氰酸铵。的[ 11 C] SCN -离子被示为可用于容易地产生一个范围的有效的亲核11 C标记的在高转化率硫氰酸分子。此外，可以通过酸介导的环化反应容易地从中间体α-硫氰酸根酮制备11 C标记的新型噻唑酮分子。