tert-butyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-iodobutanoate | 521302-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-iodobutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-iodobutanoate；tert-butyl (2R,3S)-3-iodo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 521302-84-1
• 化学式: C₁₆H₂₂INO₄
• 分子量: 419.259
• InChiKey: PEJLYTOCDDVZKM-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-iodobutanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到tert-butyl (2R,3R)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0) catalysed and copper(i) promoted reactions of the secondary zinc reagent derived from L-threonine

  摘要：

  C-3 立体异构的二级锌试剂 2a/b 是通过使用 DMF 作为溶剂，从非对映体碘化物 3a 或 3b 制备的，并通过 1H NMR 方法进行了表征。钯催化的交叉偶联反应和铜促进的烯丙基化反应获得了保护的 β-甲基取代氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b208667k
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苏氨酸 在 苄基三乙基氯化铵 、 甲基三苯氧基碘磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0) catalysed and copper(i) promoted reactions of the secondary zinc reagent derived from L-threonine

  摘要：

  C-3 立体异构的二级锌试剂 2a/b 是通过使用 DMF 作为溶剂，从非对映体碘化物 3a 或 3b 制备的，并通过 1H NMR 方法进行了表征。钯催化的交叉偶联反应和铜促进的烯丙基化反应获得了保护的 β-甲基取代氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b208667k