benzyl (2S,3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2-methylvalerate | 82692-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2-methylvalerate
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• CAS: 82692-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: JEFUFPUBKLGDPF-UMNHJUIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2-methylvalerate 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 2-[2-[2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3S,4R)-4-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-N-(3-methylsulfanylpropyl)-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Deglycobleomycin: total synthesis and oxygen transfer properties of an active bleomycin analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00383a045
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid 、 苯甲醇 在 盐酸 作用下， 以89%的产率得到benzyl (2S,3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2-methylvalerate
  参考文献：
  名称：

  博来霉素类抗生素的全合成。博来霉素去甲基 A2、博来霉素 A2 和去氨甲酰博来霉素去甲基 A2 的全合成

  摘要：

  描述了通过两种途径对博来霉素 A2 (1) 的全合成。博来霉素 A2 合成的最后一步涉及博来霉素去甲基 A2 的甲基化 (2)。这种博来霉素衍生物在机械上很受关注，并且还可以通过其已知的化学转化为博来霉素酸来提供其他博来霉素的途径。因此，所提出的合成策略代表了一种特别通用的方法，用于详细说明各种 BLM 同源物。博来霉素是由五个关键中间体构建的，描述了它们的合成。1,6-二-O-乙酰-3,4-二-O-苄基-2-O-[2,4,6-三-O-乙酰-3-O-(N-乙酰氨基甲酰基)-α-d -吡喃甘露糖基]-β-1-吡喃葡萄糖 (3) 被定量转化为其二糖氯化物 (4)，后者与 Nα 缩合，

  DOI：

  10.1021/ja9819458

文献信息

• Total synthesis of bleomycin
  作者：Yoshiaki Aoyagi、Kiyoaki Katano、Hosbett Suguna、John Primeau、Li Ho Chang、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja00384a067

  日期：1982.10
• Deglycobleomycin: total synthesis and oxygen transfer properties of an active bleomycin analog
  作者：Yoshiaki Aoyagi、H. Suguna、Natesan Murugesan、Guy M. Ehrenfeld、Li Ho Chang、Tadaaki Ohgi、Mohammed S. Shekhani、Michael P. Kirkup、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja00383a045

  日期：1982.9
• Total Synthesis of Bleomycin Group Antibiotics. Total Syntheses of Bleomycin Demethyl A₂, Bleomycin A₂, and Decarbamoyl Bleomycin Demethyl A₂
  作者：Kiyoaki Katano、Haoyun An、Yoshiaki Aoyagi、Mark Overhand、Steven J. Sucheck、William C. Stevens、Cynthia D. Hess、Xiang Zhou、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja9819458

  日期：1998.11.1

  versatile approach for the elaboration of a wide variety of BLM congeners. Bleomycin was constructed from five key intermediates, the syntheses of which are described. 1,6-Di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-acetylcarbamoyl)-α-d-mannopyranosyl]-β-l-gulopyranose (3) was converted quantitatively to its disaccharide chloride (4), the latter of which was condensed with Nα,Nim-bis(t-Boc

  描述了通过两种途径对博来霉素 A2 (1) 的全合成。博来霉素 A2 合成的最后一步涉及博来霉素去甲基 A2 的甲基化 (2)。这种博来霉素衍生物在机械上很受关注，并且还可以通过其已知的化学转化为博来霉素酸来提供其他博来霉素的途径。因此，所提出的合成策略代表了一种特别通用的方法，用于详细说明各种 BLM 同源物。博来霉素是由五个关键中间体构建的，描述了它们的合成。1,6-二-O-乙酰-3,4-二-O-苄基-2-O-[2,4,6-三-O-乙酰-3-O-(N-乙酰氨基甲酰基)-α-d -吡喃甘露糖基]-β-1-吡喃葡萄糖 (3) 被定量转化为其二糖氯化物 (4)，后者与 Nα 缩合，