6,7-dihydro-5H-spiro[[1]benzothiophene-4,3'-pyrrolidine] | 89434-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-spiro[[1]benzothiophene-4,3'-pyrrolidine]
• 英文别名: spiro[6,7-dihydro-5H-1-benzothiophene-4,3'-pyrrolidine]
• CAS: 89434-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: OLPHSPRPGRFYQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 6,7-dihydro-5H-spiro[[1]benzothiophene-4,3'-pyrrolidine] 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1'-benzyl-6,7-dihydro-5H-spiro[[1]benzothiophene-4,3'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  Spiro[[1]benzothiophen-4,4′-piperidines] – carba analogs of potent σ1 ligands

  摘要：

  螺[[1]苯并噻吩-4,4â²-哌啶］螺[[1]苯并噻吩-4,4â²-哌啶]5 在结构上与氨基乙基取代的 1-苯并噻吩 4 和螺环噻吩并 3 相关。以 1-苯并噻吩-4-酮 7 为起点，通过四步合成法建立了螺环系统 13。乙腈阴离子与 10 的缺电子双键的共轭加成反应以及 H2O2/NaOH 与二腈 12 的水解反应是合成螺环支架 13 的关键步骤。螺环酰亚胺 13 的 LiAlH4 还原和随后仲胺 5a 的还原烷基化提供了一组螺环 Ï 配体。受体结合研究表明，用一个 CH2 分子（5b：Ki = 10.5 nM）交换先导化合物 3b 的 O 原子（Ki = 0.31 nM）会降低Ï1 亲和力，而 4b 的氨基乙基侧链的构象限制（Ki = 49 nM）会增加Ï1 亲和力。构象限制以及环 O 原子对于高 Ï1 亲和力非常重要。

  DOI：

  10.1039/c3md00228d
• 作为产物：
  描述：

  4-Carboxy-4,5,6,7-tetrahydro-4-benzothiophenessigsaeure 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6,7-dihydro-5H-spiro[[1]benzothiophene-4,3'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  杂环 Spiroverbindungen：螺 [苯并[b] 噻吩-4(5H),3'-吡咯烷]

  摘要：

  Im Rahmen unserer längerfristigen Projekte zur Synthese heterocyclischer Spiroverbindungen wurden die Substanzen der allgemeinen Formeln I 和 II entsprechend Formelschemata 1 und 2 synthetisiert。Das spektroskopische Verhalten (1H-, 13C-NMR) dieser beiden Verbindungstypen wurde untersucht。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170214

文献信息

• STANETTY, P.;FROEHLICH, H.;SAUTER, F., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 2, 168-176
  作者：STANETTY, P.、FROEHLICH, H.、SAUTER, F.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclische Spiroverbindungen: Spiro [benzo[b] thiophen-4(5H),3′ -pyrrolidine]
  作者：Peter Stanetty、Hannes Fröhlich、Fritz Sauter

  DOI：10.1002/ardp.19843170214

  日期：——

  Im Rahmen unserer längerfristigen Projekte zur Synthese heterocyclischer Spiroverbindungen wurden die Substanzen der allgemeinen Formeln I und II entsprechend Formelschemata 1 und 2 synthetisiert. Das spektroskopische Verhalten (1H‐, 13C‐NMR) dieser beiden Verbindungstypen wurde untersucht.

  Im Rahmen unserer längerfristigen Projekte zur Synthese heterocyclischer Spiroverbindungen wurden die Substanzen der allgemeinen Formeln I 和 II entsprechend Formelschemata 1 und 2 synthetisiert。Das spektroskopische Verhalten (1H-, 13C-NMR) dieser beiden Verbindungstypen wurde untersucht。
• Spiro[[1]benzothiophen-4,4′-piperidines] – carba analogs of potent σ1 ligands
  作者：Dipak Harel、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1039/c3md00228d

  日期：——

  Spiro[[1]benzothiophene-4,4′-piperidines] 5 are structurally related to aminoethyl substituted 1-benzothiophenes 4 and spirocyclic thienopyrans 3. The spirocyclic ring system 13 was established in a four step synthesis starting from 1-benzothiophen-4-one 7. The conjugate addition of an acetonitrile anion to the electron deficient double bond of 10 activated by two electron withdrawing groups and the hydrolysis of dinitrile 12 with H2O2/NaOH represent the key steps of the synthesis of the spirocyclic scaffold 13. LiAlH4 reduction of the spirocyclic imide 13 and subsequent reductive alkylation of the secondary amine 5a provided a set of spirocyclic σ ligands. Receptor binding studies revealed that exchange of the O-atom of the lead compound 3b (Ki = 0.31 nM) by a CH2 moiety (5b: Ki = 10.5 nM) decreased the σ1 affinity, whereas conformational restriction of the aminoethyl side chain of 4b (Ki = 49 nM) resulted in increased σ1 affinity. Conformational restriction as well as the ring O-atom is important for high σ1 affinity.

  螺[[1]苯并噻吩-4,4â²-哌啶］螺[[1]苯并噻吩-4,4â²-哌啶]5 在结构上与氨基乙基取代的 1-苯并噻吩 4 和螺环噻吩并 3 相关。以 1-苯并噻吩-4-酮 7 为起点，通过四步合成法建立了螺环系统 13。乙腈阴离子与 10 的缺电子双键的共轭加成反应以及 H2O2/NaOH 与二腈 12 的水解反应是合成螺环支架 13 的关键步骤。螺环酰亚胺 13 的 LiAlH4 还原和随后仲胺 5a 的还原烷基化提供了一组螺环 Ï 配体。受体结合研究表明，用一个 CH2 分子（5b：Ki = 10.5 nM）交换先导化合物 3b 的 O 原子（Ki = 0.31 nM）会降低Ï1 亲和力，而 4b 的氨基乙基侧链的构象限制（Ki = 49 nM）会增加Ï1 亲和力。构象限制以及环 O 原子对于高 Ï1 亲和力非常重要。