(R)-(+)-O-[1-(4-methoxyphenyl)-3-butene-1-yl]hydroxylamine | 1392302-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(+)-O-[1-(4-methoxyphenyl)-3-butene-1-yl]hydroxylamine
• 英文别名: O-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]hydroxylamine
• CAS: 1392302-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: YIAMOMBKXIJQJJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(+)-O-[1-(4-methoxyphenyl)-3-butene-1-yl]hydroxylamine 、 (S)-(-)-O-[1-(4-methoxyphenyl)-3-butene-1-yl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  立体选择钯催化的均丙醇的官能化：二和三取代的异恶唑烷和β-氨基-δ-羟基酯的简便合成

  摘要：

  对映体纯的Boc保护的烷氧基胺12和13通过易于转化的或保留构型的反应从易得的均丙醇4衍生而来，进行非对映选择性的Pd催化的闭环羰基酰胺化反应生成异恶唑烷16/17（≤50 1：1的非对映异构体比率（dr）可以很容易地转化为N -Boc保护的β-氨基-δ-羟基酸的酯及其γ取代的同系物37。关键的羰基化环化过程是通过跨CC键的钯和氮亲核试剂的不寻常的顺式加成而进行的（19 → 21），如15的反应所揭示，得到具有高非对映选择性的异恶唑烷18。

  DOI：

  10.1002/chem.201102716

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Functionalization of Homoallylic Alcohols: A Convenient Synthesis of Di- and Trisubstituted Isoxazolidines and β-Amino-δ-Hydroxy Esters
  作者：Andrei V. Malkov、Maciej Barłóg、Lucie Miller-Potucká、Mikhail A. Kabeshov、Louis J. Farrugia、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.201102716

  日期：2012.5.29

  Enantiopure, Boc‐protected alkoxyamines 12 and 13, derived from the readily available homoallylic alcohols 4 via a reaction that involves either inversion or retention of configuration, undergo a diastereoselective Pd‐catalyzed ring‐closing carbonylative amidation to produce isoxazolidines 16/17 (≤50:1 diastereoisomer ratio (d.r.)) that can be readily converted into the N‐Boc‐protected esters of β‐amino‐δ‐hydroxy

  对映体纯的Boc保护的烷氧基胺12和13通过易于转化的或保留构型的反应从易得的均丙醇4衍生而来，进行非对映选择性的Pd催化的闭环羰基酰胺化反应生成异恶唑烷16/17（≤50 1：1的非对映异构体比率（dr）可以很容易地转化为N -Boc保护的β-氨基-δ-羟基酸的酯及其γ取代的同系物37。关键的羰基化环化过程是通过跨CC键的钯和氮亲核试剂的不寻常的顺式加成而进行的（19 → 21），如15的反应所揭示，得到具有高非对映选择性的异恶唑烷18。