16-aminohexanoic acid methyl ester | 150841-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-aminohexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 16-aminohexadecanoate
• CAS: 150841-24-0
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₂
• 分子量: 285.47
• InChiKey: XHBGHEJULUAFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-aminohexanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 生成 16-amino-1-hexadecanol
  参考文献：
  名称：

  Pyridinecarboxamide derivatives

  摘要：

  Pyridinecarboxamide衍生物的化学式为##STR1##（其中n代表14-18的整数，R代表氢原子或直链或支链C.sub.1-C.sub.4烷基），或其生理上可接受的盐。这些化合物具有出色的抑制脑水肿活性，特别是缺血性脑水肿的抑制活性，以及对神经细胞延迟死亡的抑制活性（对神经细胞中Ca流入的抑制活性）。脑水肿是伴随脑血管疾病的病理状况，特别是脑血管疾病的急性阶段，这些化合物可用作抑制脑水肿的药剂或脑血管疾病的治疗剂。此外，这些化合物没有被认为是治疗急性脑血管疾病的副作用的降压作用，几乎没有显示出抑制行为，因此它们是特别适用于治疗急性脑血管疾病的优秀治疗剂。此外，这些化合物表现出脑保护活性（抗缺氧活性），增加脑血流活性，以及抑制脂质过氧化活性，这些活性可能导致其作为脑血管疾病治疗剂的实用性增加。

  公开号：

  US05972943A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 16-azidohexadecanoate 在 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到16-aminohexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  位置异构的有机胶凝剂：结构-凝胶研究，外消旋对映体胶和溶剂化作用

  摘要：

  设计了由脂肪酸，氨基酸（苯甘氨酸）和ω-氨基脂肪族酸单元组成的低分子量胶凝剂分子。通过分别改变描述符m和n所定义的脂族和ω-氨基脂族酸链中亚甲基单元的数目，获得了一系列位置异构体胶凝剂，它们在胶凝剂分子中的肽氢键合单元的位置不同。位置异构体的胶凝特性已针对一组定义的二十种不同结构和极性的溶剂进行了测定，并根据胶凝剂的多功能性（G ver）和有效性（G eff）进行了分析。）。凝胶试验的结果表明，通过改变m和n，端基极性（羧酸对羧酸钠）和立体化学（外消旋体对光学纯形式）的简单合成优化，“铅凝胶剂分子”就可以鉴定出大大提高了通用性（G ver）和有效性（G eff）的胶凝剂。在某些胶凝剂的纯外消旋体/对映异构体对之间，可以观察到高达70倍的G eff值显着差异，甚至在非常相似的溶剂（如二甲苯异构体）的胶凝中也能表现出这种差异。光谱的综合结果（11 H NMR，FTIR），电子显微镜（TEM）和

  DOI：

  10.1002/chem.200902342

文献信息

• Aryl-urea fatty acids that activate the p38 MAP kinase and down-regulate multiple cyclins decrease the viability of MDA-MB-231 breast cancer cells
  作者：Yassir Al-Zubaidi、Curtis Pazderka、Nooshin Koolaji、Md Khalilur Rahman、Hassan Choucair、Bala Umashankar、Kirsi Bourget、Yongjuan Chen、Tristan Rawling、Michael Murray

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.12.015

  日期：2019.3

  xenograft models in vivo. At present there is a deficiency of information on the structural requirements for the activity of CTU. Our initial study suggested that electron withdrawing groups were required on the aryl ring, and in this study we further evaluated the influence of the electronic properties of aromatic substitution on the capacity of CTU analogues to decrease MDA-MB-231 breast cancer cell viability

  我们最近开发了一种新型的芳基脲脂肪酸（CTU； 16（[4-氯-3-（三氟甲基）苯基]氨基甲酰基}氨基）十六烷酸）可削弱MDA-MB-231乳腺癌细胞在体外的生存能力和体内小鼠异种移植模型。目前，关于货运单元活动的结构要求的信息不足。我们的初步研究表明芳基环上需要吸电子基团，并且在这项研究中，我们进一步评估了芳族取代基的电子性质对CTU类似物降低MDA-MB-231乳腺癌细胞生存能力的影响。在芳基环的间位和对位含有强吸电子基团的类似物表现出比CTU更高的活性。有效的类似物下调了细胞周期蛋白D1，E1和B1，以及细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）4和6，它们形成复合物以协调细胞周期进程。活性CTU类似物还刺激细胞中p38 MAP激酶信号通路的磷酸化和激活，并降低增殖（5-溴2'-脱氧尿苷（brdU）掺入）和激活的细胞凋亡（执行子caspase-3 / 7活性）。这些药物提供了一种针对多个阶段
• Lupane derivatives, their preparation and the pharmaceutical
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05468888A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  The present invention relates to new lupane dervivatives of the general formula: ##STR1## to their salts, to their preparation and to the pharmaceutical compositions which contain them.

  本发明涉及一般式为：##STR1## 的新鲁班衍生物，其盐，其制备以及含有它们的药物组合物。
• MATERIALS AND METHODS FOR CONJUGATING A WATER SOLUBLE FATTY ACID DERIVATIVE TO A PROTEIN
  申请人：Siekmann Juergen

  公开号：US20120190096A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention relates to materials and methods of conjugating a water soluble fatty acid derivative to a therapeutic protein comprising contacting the therapeutic protein with an activated water soluble fatty acid derivative under conditions that allow conjugation.

  本发明涉及一种将水溶性脂肪酸衍生物与治疗蛋白质结合的材料和方法，包括将治疗蛋白质与活化的水溶性脂肪酸衍生物接触，在允许结合的条件下进行。
• Materials and methods for conjugating a water soluble fatty acid derivative to a protein
  申请人：Siekmann Juergen

  公开号：US08945897B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The invention relates to materials and methods of conjugating a water soluble fatty acid derivative to a therapeutic protein comprising contacting the therapeutic protein with an activated water soluble fatty acid derivative under conditions that allow conjugation.

  本发明涉及将水溶性脂肪酸衍生物与治疗性蛋白质结合的材料和方法，包括在允许结合的条件下，将治疗性蛋白质与活化的水溶性脂肪酸衍生物接触。
• Protonophoric and mitochondrial uncoupling activity of aryl-carbamate substituted fatty acids
  作者：Hugo MacDermott-Opeskin、Callum Clarke、Xin Wu、Ariane Roseblade、Edward York、Ethan Pacchini、Ritik Roy、Charles Cranfield、Philip A. Gale、Megan L. O'Mara、Michael Murray、Tristan Rawling

  DOI：10.1039/d2ob02049a

  日期：——

  protonophores and mitochondrial uncouplers that utilise a urea-based synthetic anion transport moiety to carry out the protonophoric cycle. Herein we show that replacement of the urea group with carbamate, a functional group not previously reported to possess anion transport activity, produces analogues that retain the activity of their urea counterparts. Thus, the aryl-carbamate substituted fatty

  芳基脲取代的脂肪酸是质子载体和线粒体解偶联剂，它们利用基于尿素的合成阴离子转运部分来进行质子循环。在这里，我们表明用氨基甲酸酯（一种以前没有报道过具有阴离子转运活性的官能团）取代尿素基团会产生保留其尿素对应物活性的类似物。因此，芳基氨基甲酸酯取代的脂肪酸解偶联氧化磷酸化并通过破坏线粒体质子梯度来抑制 ATP 的产生。质子传输通过去质子化的芳基氨基甲酸酯自组装成膜可渗透的二聚体，通过羧酸基团与氨基甲酸酯部分的分子间结合形成。这些结果突出了氨基甲酸酯官能团的阴离子传输能力。