4,5-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 812652-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4,5-dimethoxyindole-2-carboxylate；4,5-Dimethoxyindole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 4,5-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 812652-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD07357552
• 分子量: 235.24
• InChiKey: MSOAVNPUVRAHBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  390.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 生成 4,5-二甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Effects of Indole Fatty Alcohols on the Differentiation of Neural Stem Cell Derived Neurospheres

  摘要：

  In a search for inducers of neuronal differentiation to treat neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, a series of indole fatty alcohols (IFAs) were prepared. 13C (n = 18) was able to promote the differentiation of neural stem cell derived neurospheres into neurons at a concentration of 10 nM. Analysis of the expression of the Notch pathway genes in neurospheres treated during the differentiation phase with 13c (n = 18) revealed a significant decrease in the transcription of the Notch 4 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm0493616
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4,5-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化亲电取代反应合成对称和不对称二吲哚甲烷

  摘要：

  通过Hemetsberger吲哚合成制备了一系列活化的吲哚-2-羧酸衍生物。探索了维尔斯迈尔甲酰化反应，以建立区域选择性并制备一系列新的吲哚甲醛。通过在THF中使用硼氢化钠，将吲哚醛以良好的产率还原成相应的羟甲基吲哚。对称的4,4'-，6,6'-和7,7'-二吲哚甲烷是通过相应羟甲基吲哚的酸催化反应制备的。此外，用乙酸处理4-羟基甲基-5,6-二甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯和一定范围的甲基吲哚酯导致形成不对称的4,6'-和4,7'-二吲哚基甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.087

文献信息

• Tripeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM)

  公开号：US06335360B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The invention is relative to a compound of formula (I) and its use as an inhibitor of the CCK-inactivating peptidase tripeptidyl peptidase (TPP II). The invention concerns in particular the treatment of eating disorder, obesity, psychotic syndrome and associated psychiatric disorders. It concerns also the cosmetic use of a compound (I) in particular to aid slimming.

  这项发明涉及一种化合物的公式(I)，以及其作为CCK失活肽酶三肽肽酶(TPP II)的抑制剂的用途。该发明特别涉及治疗进食障碍、肥胖、精神症候群及相关精神障碍。还涉及一种化合物(I)的化妆用途，特别是用于辅助减肥。
• Concise synthesis of carbazole-1,4-quinones and evaluation of their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Teruki Yoshimura、Sawa Takaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.065

  日期：2016.10

  convenient synthesis of carbazole-1,4-quinone alkaloid koeniginequinones A and B using a tandem ring-closing metathesis with the dehydrogenation reaction sequence under an O2 atmosphere as an important step. Using this method, carbazole-1,4-quinones substituted at the 5-, 6-, 7-, and/or 8-positions have been synthesized. Moreover, 24 compounds, including koeniginequinones A and B, have been evaluated for

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。
• Synthesis and reactions of new 2-hydroxymethyldimethoxyindoles
  作者：Murat Bingul、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.038

  日期：2016.1

  to prepare a range of 2-hydroxymethyldimethoxyindole derivatives from the related methyl esters. Acid-catalysed reactions of these indole-2-methanols yielded indolo-cyclotriveratrylenes linked through C-2 and C-3. The related indole-2-carbaldehydes were prepared via oxidation of the indole-2-methanols in the presence of manganese dioxide. Vilsmeier formylation was explored to prepare new formylated

  氢化铝锂用作还原剂，以从相关的甲酯制备一系列2-羟甲基二甲氧基吲哚衍生物。这些吲哚-2-甲醇的酸催化反应产生了通过C-2和C-3连接的吲哚-环三藜萘。通过在二氧化锰存在下氧化吲哚-2-甲醇来制备相关的吲哚-2-甲醛。探索了维尔斯迈尔甲酰化反应以制备新的甲酰化吲哚-2-甲醛。此外，用硝基甲烷处理吲哚-2-甲醛会导致2-硝基乙烯基吲哚的形成。
• 一种甲氧基取代的甲基-1H-吲哚-2-羧酸酯的制备方法
  申请人：苏州爱玛特生物科技有限公司

  公开号：CN111138340A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明涉及有机合成技术领域，提供了一种甲氧基取代的甲基‑1H‑吲哚‑2‑羧酸酯的制备方法，包括以下步骤：将甲氧基取代的甲基(Z)‑2‑叠氮基‑3‑丙烯酸苯酯、钌催化剂和四氢呋喃混合后进行关环反应，得到甲氧基取代的甲基‑1H‑吲哚‑2‑羧酸酯。本发明提供的制备方法采用钌催化剂进行催化，无需使用毒性高的甲苯和二甲苯作为溶剂，即可制备得到甲氧基取代的甲基‑1H‑吲哚‑2‑羧酸酯，本发明提供的制备方法毒性较低，安全系数较高；而且本发明提供的方法纯化后得到的产物收率较高，收率在93％以上。
• TRIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1042288B1

  公开（公告）日：2007-11-07