3-carboxymethyl-5-(isopropylidene)rhodanine | 129532-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carboxymethyl-5-(isopropylidene)rhodanine
• 英文别名: (5-isopropyliden-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-acetic acid；(5-Isopropyliden-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-essigsaeure；2-[5-(Methylethylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid；2-(4-oxo-5-propan-2-ylidene-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)acetic acid
• CAS: 129532-47-4
• 化学式: C₈H₉NO₃S₂
• mdl: MFCD06740802
• 分子量: 231.296
• InChiKey: ZLSOLYTZGBVNKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxymethyl-5-(isopropylidene)rhodanine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以42.6%的产率得到(5-Isopropyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-Alkyl-3-carboxymethylrhodanines and Their Aldose Reductase Inhibitory Activity.

  摘要：

  由 5-烷基亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（1）制备出 5-烷基-3-羧甲基罗丹宁（2）。用 NaBH4 成功还原了 1 的外向双键。根据用 NaBD4 还原 3 得到的产物（4b）的质子核磁共振谱，确认了 1，4-加成反应路径。通过使用 L-3-amino-ε-caprolactam 的表聚-结晶方法，实现了叔丁基化合物 (2i) 的光学解析。对烷基化合物（2）和光学活性化合物（(+)-2i、(-)-2i）进行了醛糖还原酶抑制效力评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.907
• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 丙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到3-carboxymethyl-5-(isopropylidene)rhodanine
  参考文献：
  名称：

  Preparations of 5-alkylmethylidene-3-carboxymethylrhodanine derivatives and their aldose reductase inhibitory activity.

  摘要：

  3-羧甲基罗丹宁（1）与醛（2a-u）反应，选择性地生成了5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3a-u）。通过X射线结构分析，确认5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3k）的构型为Z型。讨论了立体选择性反应途径。还合成了几种5-二烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（15a-f）和3-羧甲基罗丹宁的烷基氨基衍生物（18a-o）。这些产物被评估了醛糖还原酶抑制活性，其中一半显示出了有价值的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1911

文献信息

• ５−（ジアルキルメチリデン）−ローダニン誘導体の製造方法
  申请人：三菱製紙株式会社

  公开号：JP2000281666A

  公开（公告）日：2000-10-10

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】より短い反応時間で反応を完結させ、反応後の後処理や操作性を簡便にし、さらに収率の高い５−（ジアルキルメチリデン）−ローダニン誘導体の製造方法を提供する。\n【解決手段】一般式（１）で示される化合物と一般式（２）で示される化合物とを縮合剤を用いて反応させ、一般式（３）の化合物を得る方法において、一般式（２）で示される化合物のみを溶媒として用いる。\n［式中、Ｒ1、Ｒ2は同じであっても異なっていてもよく炭素数１から６のアルキル基、またはアルケニル基、炭素数３から６のシクロアルキル基を表し、ｎは１から３の整数を表す。］

  (57）[摘要]（有修改）Ⅺ[问题]提供一种生产5-（二烷基亚甲基）-罗丹宁衍生物的方法，该方法可以在更短的反应时间内完成反应，简化反应后的后处理和可操作性，并获得更高的产率。\Јn [解决方法]在一种使用缩合剂使通式（1）所示化合物与通式（2）所示化合物反应得到通式（3）化合物的方法中，仅使用通式（2）所示化合物作为溶剂。\Ϯn [式中，R1 和 R2 可以相同或不同，代表碳数为 1 至 6 的烷基，或烯基，或碳数为 3 至 6 的环烷基，其中 n 为 1 至 3 的整数]。
• OHISHI, YOSHITAKA;MUKAI, TERUO;NAGAHARA, MICHIKO;YAJIMA, MOTOYUKI;KAJIKAW+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1911-1919
  作者：OHISHI, YOSHITAKA、MUKAI, TERUO、NAGAHARA, MICHIKO、YAJIMA, MOTOYUKI、KAJIKAW+

  DOI：——

  日期：——
• Preparations of 5-alkylmethylidene-3-carboxymethylrhodanine derivatives and their aldose reductase inhibitory activity.
  作者：Yoshitaka OHISHI、Teruo MUKAI、Michiko NAGAHARA、Motoyuki YAJIMA、Norio KAJIKAWA、Kazumoto MIYAHARA、Tsunehiro TAKANO

  DOI：10.1248/cpb.38.1911

  日期：——

  Reactions of 3-carboxymethylrhodanine (1) with aldehydes (2a-u) afforded stereoselectively the 5-monoalkymethylidene-3-carboxymethylrhodanines (3a-u). The configuration of the 5-monoalkylmethylidene-3-carboxymethylrhodanine (3k) were examined by X-ray structure analysis and confirmed to be Z-configuration. The stereoselective reaction path was discussed. Several 5-dialkylmethylidene-3-carboxymethylrhodanines (15a-f) and alkyl-amino derivatives of 3-carboxymethylrhodanines (18a-o) were also prepared.These products were evaluated for aldose reductase-inhibitory potency and half of them exhibited valuable inhibitory potency.

  3-羧甲基罗丹宁（1）与醛（2a-u）反应，选择性地生成了5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3a-u）。通过X射线结构分析，确认5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3k）的构型为Z型。讨论了立体选择性反应途径。还合成了几种5-二烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（15a-f）和3-羧甲基罗丹宁的烷基氨基衍生物（18a-o）。这些产物被评估了醛糖还原酶抑制活性，其中一半显示出了有价值的抑制活性。
• Preparation of 5-Alkyl-3-carboxymethylrhodanines and Their Aldose Reductase Inhibitory Activity.
  作者：Yoshitaka OHISHI、Teruo MUKAI、Michiko NAGAHARA、Motoyuki YAJIMA、Norio KAJIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.907

  日期：——

  5-Alkyl-3-carboxymethylrhodanines (2) were prepared from 5-alkylmethylidene-3-carboxymethylrhodanines (1). The exo double bond of 1 was successfully reduced with NaBH4. The 1, 4-addition reaction path was confirmed on the basis of proton nuclear magnetic resonance spectrum of the product (4b) obtained from the reduction of 3 using NaBD4. Optical resolution of the tert-butyl compound (2i) was achieved upon epimerization-crystallization method using L-3-amino-ε-caprolactam. The alkyl compounds (2) and the optical active compounds ((+)-2i, (-)-2i) were evaluated for aldose reductase inhibitory potency.

  由 5-烷基亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（1）制备出 5-烷基-3-羧甲基罗丹宁（2）。用 NaBH4 成功还原了 1 的外向双键。根据用 NaBD4 还原 3 得到的产物（4b）的质子核磁共振谱，确认了 1，4-加成反应路径。通过使用 L-3-amino-ε-caprolactam 的表聚-结晶方法，实现了叔丁基化合物 (2i) 的光学解析。对烷基化合物（2）和光学活性化合物（(+)-2i、(-)-2i）进行了醛糖还原酶抑制效力评估。