ethyl (E)-2-(bromomethyl)hept-2-enoate | 98061-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-(bromomethyl)hept-2-enoate
• CAS: 98061-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: IHJNQKJOFRKHAQ-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(bromomethyl)hept-2-enoate 、 丁烯-2-醛 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(4R,5R)-4-Butyl-3-methylene-5-((E)-propenyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A FACILE AND STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-METHYLENE-γ-BUTYROLACTONE BY MEANS OF CHROMIUM(II) REAGENT

  摘要：

  用来自 CrCl3 和 LiAlH4 的 Cr(II) 试剂处理 α-(溴甲基)丙烯酸乙酯会产生烯丙基铬，这种铬能与醛有效结合，立体选择性地生成 α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.481
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 (1-diazo-2-ethoxy-2-oxoethyl)(2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)carbonylphenyl)iodonium hexafluorophosphate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用 Rh-carbynoids 催化裂解 C(sp2)-C(sp2) 键

  摘要：

  我们报告了一种催化策略，该策略通过对设计的碳炔源进行选择性重氮活化来生成铑-carbynoids。我们发现，通过在两个 sp2 杂化碳之间插入一价碳单元，铑-carbynoid 物种会引起烯烃中的 C(sp2)-C(sp2) 键断裂。这种骨架重塑过程获得了合成有用的烯丙基阳离子中间体，这些中间体在亲核试剂攻击时转化为有价值的烯丙基结构单元。我们的结果依赖于能够按照 Woodward-Hoffmann-DePuy 规则进行电环开环的环丙基-I(III) 中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08632