Trimethyl[(1-phenylbut-3-yn-1-yl)oxy]silane | 108164-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl[(1-phenylbut-3-yn-1-yl)oxy]silane
• 英文别名: trimethyl(1-phenylbut-3-ynoxy)silane
• CAS: 108164-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: SFRFWFVWPUYJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl[(1-phenylbut-3-yn-1-yl)oxy]silane 在 六甲基磷酰三胺 、 dihydrogen hexachloroplatinate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-5-phenyl-3-(benzyl-dimethyl-silyl)-2-penten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内氢化硅烷化由均丙醇合成β-羟基酮和乙烯基硅烷

  摘要：

  非外消旋均丙醇的催化分子内硅氢化反应可在区域上特异性地提供相应的五元环硅氧烷。在温和条件下，氧化或烷基金属加成将这些中间体转化为β-羟基酮或乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol0061182
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-苯基-3-丁炔-1-醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Trimethyl[(1-phenylbut-3-yn-1-yl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  分子内氢化硅烷化由均丙醇合成β-羟基酮和乙烯基硅烷

  摘要：

  非外消旋均丙醇的催化分子内硅氢化反应可在区域上特异性地提供相应的五元环硅氧烷。在温和条件下，氧化或烷基金属加成将这些中间体转化为β-羟基酮或乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol0061182

文献信息

• Lead Promoted Barbier-Type Reaction of Propargyl Bromide with Aldehydes
  作者：Hideo Tanaka、Takeshi Hamatani、Shiro Yamashita、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1986.1461

  日期：1986.9.5

  The first example of lead-promoted “Barbier-type” (in situ Grignard) reaction has been demonstrated by the reaction of propargyl bromide with aldehydes in a Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF system.

  由炔丙基溴与醛在 Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF 系统中的反应证明了铅促进的“Barbier 型”（原位格氏）反应的第一个例子。
• Synthesis of β-Hydroxy Ketones and Vinylsilanes from Homopropargylic Alcohols by Intramolecular Hydrosilation
  作者：James A. Marshall、Mathew M. Yanik

  DOI：10.1021/ol0061182

  日期：2000.7.1

  nonracemic homopropargylic alcohols affords the corresponding five-membered cyclic siloxanes regiospecifically. Oxidation or alkylmetal addition converts these intermediates into beta-hydroxy ketones or vinylsilanes under mild conditions.

  非外消旋均丙醇的催化分子内硅氢化反应可在区域上特异性地提供相应的五元环硅氧烷。在温和条件下，氧化或烷基金属加成将这些中间体转化为β-羟基酮或乙烯基硅烷。