methyl 5-hydroxybenzofuran-4-carboxylate | 1603822-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-hydroxybenzofuran-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-hydroxybenzofuran-4-carboxylate；methyl 5-hydroxy-1-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 1603822-56-5
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: XCRBZSYXNWMBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxybenzofuran-4-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 Methyl 2,3-dihydro-5-methoxy-4-benzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和发现功能选择性血清素2C（5-HT 2C）受体激动剂

  摘要：

  基于我们先前的5-HT 2C激动剂与褪黑激素受体激动剂tasimelteon的结构相似性以及血清素能和褪黑素能系统之间的假定生物学相互作用，我们开发了一系列新的基于（2,3-二氢）苯并呋喃的化合物设计和合成。在钙通量测定中评估了化合物对5-HT 2A，5-HT 2B和5-HT 2C受体的选择性，最终目的是生成选择性5-HT 2C激动剂。通过比较它们在G蛋白信号通路与β-arrestin募集时的转导效率，研究了所选化合物的功能选择性。最具功能选择性的化合物（+）- 7e与血清素相比，在钙通量和磷酸肌醇（PI）水解试验中，β-arrestin的募集作用较弱，并且受体脱敏性也较低。我们首次报道具有弱β-arrestin募集的选择性5-HT 2C激动剂可以产生独特的受体脱敏特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01194
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-hydroxybenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和发现功能选择性血清素2C（5-HT 2C）受体激动剂

  摘要：

  基于我们先前的5-HT 2C激动剂与褪黑激素受体激动剂tasimelteon的结构相似性以及血清素能和褪黑素能系统之间的假定生物学相互作用，我们开发了一系列新的基于（2,3-二氢）苯并呋喃的化合物设计和合成。在钙通量测定中评估了化合物对5-HT 2A，5-HT 2B和5-HT 2C受体的选择性，最终目的是生成选择性5-HT 2C激动剂。通过比较它们在G蛋白信号通路与β-arrestin募集时的转导效率，研究了所选化合物的功能选择性。最具功能选择性的化合物（+）- 7e与血清素相比，在钙通量和磷酸肌醇（PI）水解试验中，β-arrestin的募集作用较弱，并且受体脱敏性也较低。我们首次报道具有弱β-arrestin募集的选择性5-HT 2C激动剂可以产生独特的受体脱敏特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01194

文献信息

• [EN] MACROCYCLES AS CFTR MODULATORS<br/>[FR] MACROCYCLES EN TANT QUE MODULATEURS DE CFTR
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2022194399A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula (I) wherein Ar1, Ar2, R1, R2, R3, R4, and X are as described in the description, their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of Formula (I), and especially to their use as modulators of CFTR.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其中Ar1，Ar2，R1，R2，R3，R4和X如描述中所述，它们的制备方法，其药学上可接受的盐以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为CFTR调节剂的用途。
• A Four-Step Total Synthesis of Radermachol
  作者：Marco Buccini、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/ol500862w

  日期：2014.5.2

  Radermachol has been synthesized in four steps and an overall yield of 22% via key ytterbium triflate catalyzed furannulation and intramolecular nucleophilic acylation reactions.
• Design and Discovery of Functionally Selective Serotonin 2C (5-HT_2C) Receptor Agonists
  作者：Jianjun Cheng、John D. McCorvy、Patrick M. Giguere、Hu Zhu、Terry Kenakin、Bryan L. Roth、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01194

  日期：2016.11.10

  structural similarity of our previous 5-HT2C agonists with the melatonin receptor agonist tasimelteon and the putative biological cross-talk between serotonergic and melatonergic systems, a series of new (2,3-dihydro)benzofuran-based compounds were designed and synthesized. The compounds were evaluated for their selectivity toward 5-HT2A, 5-HT2B, and 5-HT2C receptors in the calcium flux assay with the

  基于我们先前的5-HT 2C激动剂与褪黑激素受体激动剂tasimelteon的结构相似性以及血清素能和褪黑素能系统之间的假定生物学相互作用，我们开发了一系列新的基于（2,3-二氢）苯并呋喃的化合物设计和合成。在钙通量测定中评估了化合物对5-HT 2A，5-HT 2B和5-HT 2C受体的选择性，最终目的是生成选择性5-HT 2C激动剂。通过比较它们在G蛋白信号通路与β-arrestin募集时的转导效率，研究了所选化合物的功能选择性。最具功能选择性的化合物（+）- 7e与血清素相比，在钙通量和磷酸肌醇（PI）水解试验中，β-arrestin的募集作用较弱，并且受体脱敏性也较低。我们首次报道具有弱β-arrestin募集的选择性5-HT 2C激动剂可以产生独特的受体脱敏特性。