5-methoxybenzofuran-4-carbaldehyde | 59254-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methoxybenzofuran-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Formyl-5-methoxybenzofuran；5-methoxy-1-benzofuran-4-carbaldehyde
• CAS: 59254-25-0
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: MXJXRSFSGCWTKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxybenzofuran-4-carbaldehyde 在 hydrazine hydrate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和发现功能选择性血清素2C（5-HT 2C）受体激动剂

  摘要：

  基于我们先前的5-HT 2C激动剂与褪黑激素受体激动剂tasimelteon的结构相似性以及血清素能和褪黑素能系统之间的假定生物学相互作用，我们开发了一系列新的基于（2,3-二氢）苯并呋喃的化合物设计和合成。在钙通量测定中评估了化合物对5-HT 2A，5-HT 2B和5-HT 2C受体的选择性，最终目的是生成选择性5-HT 2C激动剂。通过比较它们在G蛋白信号通路与β-arrestin募集时的转导效率，研究了所选化合物的功能选择性。最具功能选择性的化合物（+）- 7e与血清素相比，在钙通量和磷酸肌醇（PI）水解试验中，β-arrestin的募集作用较弱，并且受体脱敏性也较低。我们首次报道具有弱β-arrestin募集的选择性5-HT 2C激动剂可以产生独特的受体脱敏特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01194
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-methoxybenzofuran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计和发现功能选择性血清素2C（5-HT 2C）受体激动剂

  摘要：

  基于我们先前的5-HT 2C激动剂与褪黑激素受体激动剂tasimelteon的结构相似性以及血清素能和褪黑素能系统之间的假定生物学相互作用，我们开发了一系列新的基于（2,3-二氢）苯并呋喃的化合物设计和合成。在钙通量测定中评估了化合物对5-HT 2A，5-HT 2B和5-HT 2C受体的选择性，最终目的是生成选择性5-HT 2C激动剂。通过比较它们在G蛋白信号通路与β-arrestin募集时的转导效率，研究了所选化合物的功能选择性。最具功能选择性的化合物（+）- 7e与血清素相比，在钙通量和磷酸肌醇（PI）水解试验中，β-arrestin的募集作用较弱，并且受体脱敏性也较低。我们首次报道具有弱β-arrestin募集的选择性5-HT 2C激动剂可以产生独特的受体脱敏特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01194

文献信息

• A versatile synthesis of 1-aryl-2-nitro-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenes as precursors of novel mescaline derivatives.
  作者：DANIEL DAUZONNE、RENE ROYER

  DOI：10.1248/cpb.34.1628

  日期：——

  A convenient one-step procedure to synthesize the title compounds (3a-v) by the reaction between 1, 2, 3-trimethoxy-5-(2-nitroethyl)benzene (1) and aromatic or heterocyclic aldehydes is reported. The obtained 1-aryl-2-nitro-3-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)propenes can easily be reduced to provide new mescaline derivatives. As an example, 1-(3-indolyl)-2-amino-3-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)propane (4), which contains in the same molecule the structural features of both mescaline and tryptamine, has been prepared.

  据报道，通过 1，2，3-三甲氧基-5-(2-硝基乙基)苯 (1) 与芳香族或杂环醛的反应，可一步合成标题化合物 (3a-v)。得到的 1-芳基-2-硝基-3-(3, 4, 5-三甲氧基苯基)丙烯可以很容易地还原成新的麦司卡林衍生物。例如，我们制备了 1-(3-吲哚基)-2-氨基-3-(3, 4, 5-三甲氧基苯基)丙烷 (4)，它在同一分子中同时包含了麦司卡林和色胺的结构特征。
• ROYER R.; RENE L.; AUROUSSEAU M.; NICOINE F., EUR. J. MED. CHEM. CHIM. THER., 1979, 14, NO 5, 467-469
  作者：ROYER R.、 RENE L.、 AUROUSSEAU M.、 NICOINE F.

  DOI：——

  日期：——
• DAUZONNE, D.;ROYER, R., CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 4, 1628-1633
  作者：DAUZONNE, D.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——
• RENE L.; BUISSON J. P.; ROYER R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 11-12, PART 2, 2763-2766
  作者：RENE L.、 BUISSON J. P.、 ROYER R.

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1047664B1

  公开（公告）日：2004-05-19