(1S,12bS)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-ol | 76525-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,12bS)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-ol
• CAS: 76525-14-9；81525-49-7；82120-39-6；92446-55-4；92446-56-5；135636-64-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: SCNQXUDNASMLAA-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<(tert-butylimino)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 肼基乙酸 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 反应 3.17h， 生成 (1S,12bS)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉的N-9，C-1二价阴离子。区域选择性烷基化导致吲哚生物碱系统

  摘要：

  通过用氢化钾和烷基锂试剂处理β-咔啉甲am（1），同时除去吡咯质子（N-9）和C-1处的质子。所得的二价阴离子（3）在C-1并最终在N-9或N-2处烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81251-x

文献信息

• Convenient and expeditious synthesis of some indoloquinolizine alkaloids
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1039/c39800000860

  日期：——

  The ambident reactivity of the imine-enamines (1) and (2) towards 1,3-dihalogenopropanes leads to an expeditious and efficient synthesis of some indoloquinolizines.

  亚胺-烯胺（1）和（2）对1,3-二卤代丙烷的环境反应性强，可快速高效地合成某些吲哚并喹啉类化合物。
• Novel applications of the modified polonovski reaction-IX
  作者：Mauri Lounasmaa、Esko Karvinen、Ari Koskinen、Reija Jokela

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86795-8

  日期：1987.1
• Aza- and oxa-eburnamonine
  作者：Heinz Hammer、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98889-1

  日期：1981.1
• The N-9, C-1 dianion of tetrahydro-β-carbolines. Regioselective alkylation leading to indole alkaloid systems
  作者：A.I. Meyers、Mallory F. Loewe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81251-x

  日期：1984.1

  By treatment of β-carboline formamidine (1) with potassium hydride followed by an alkyl lithium reagent, both the pyrrole proton (N-9) and the proton at C-1 are removed. The resulting dianion (3) alkylates cleanly at C-1 and ultimately at N-9 or N-2.

  通过用氢化钾和烷基锂试剂处理β-咔啉甲am（1），同时除去吡咯质子（N-9）和C-1处的质子。所得的二价阴离子（3）在C-1并最终在N-9或N-2处烷基化。