3-bromobuta-1,2-diene | 101772-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-bromobuta-1,2-diene
• CAS: 101772-77-4
• 化学式: C₄H₅Br
• 分子量: 132.988
• InChiKey: RBOSCQKXAGTGGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromobuta-1,2-diene 、 锌 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bromo-but-2-ynyl-zinc
  参考文献：
  名称：

  Synthese organometallique d'α-aminoesters N,N-disubstitues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99196-4
• 作为产物：
  描述：

  but-2-ynyltrimethylsilane 在 溴 作用下， 以 氯乙烷 为溶剂， 以24%的产率得到3-bromobuta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  (±)-雌酮前体的合成：Zr-和共介导的 Cycloannulations 的范围

  摘要：

  研究了基于新方法的雌酮中间体的合成。从简单的苯乙烯衍生物开始，基本框架的构建分三步进行。类固醇骨架构建的关键反应序列依赖于 Zr 介导的环化（Zr-ene 反应）/炔丙基化，然后是 Co 介导的非对映选择性 Pauson-Khand 反应，该反应提供了各种 D 环取代的四环酮 11反立体化学。Me 2 Cu-Li 与四环酮 11a 的共轭加成反应旨在将角甲基安装在 13 位，仅产生具有非天然反式反顺式立体化学的产物 12 已知雌酮中间体 4 的成功合成通过化学选择性还原酮 11b 的羰基来实现自然反式反反式立体化学。还描述了使用其他金属烯反应来影响类固醇 B 环合成的尝试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900937

文献信息

• BiBr₃‐Mediated Intramolecular Aza‐Prins Cyclization of Aza‐Achmatowicz Rearrangement Products: Asymmetric Total Synthesis of Suaveoline and Sarpagine Alkaloids
  作者：Wai Fung Cheng、Shiqiang Ma、Yin Tung Lai、Yuen Tsz Cheung、Kornkamon Akkarasereenon、Yiqin Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202311671

  日期：2023.10.26

  An intramolecular Prins cyclization of aza-Achmatowicz rearrangement products was developed to construct the versatile 9-azabicyclo[3.3.1]nonane (9-ABN) ring system with a variety of substitution patterns and then applied to the asymmetric total synthesis of six suaveoline and sarpagine alkaloids: macrophylline, suaveoline, norsuaveoline, affinisine, normacusine B and Na-Me-16-epipericyclivine.

  开发了 aza-Achmatowicz 重排产物的分子内 Prins 环化，以构建具有多种取代模式的通用 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 (9-ABN) 环系统，然后应用于六种 Suaveoline 和沙帕津生物碱：大茶碱、甜甜碱、去苏甜碱、阿菲尼辛、正马库辛 B 和N a -Me-16-表哌环利文。
• LAROCK, R. C.;CHOW, MIN-SHINE, ORGANOMETALLICS, 1986, 5, N 3, 603-604
  作者：LAROCK, R. C.、CHOW, MIN-SHINE

  DOI：——

  日期：——