2-butylthio-4-ethoxycarbonyl-5-methyl-1,3-selenazole | 647032-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-butylthio-4-ethoxycarbonyl-5-methyl-1,3-selenazole
• 英文别名: 4-Selenazolecarboxylic acid, 2-(butylthio)-5-methyl-, ethyl ester；ethyl 2-butylsulfanyl-5-methyl-1,3-selenazole-4-carboxylate
• CAS: 647032-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂SSe
• 分子量: 306.287
• InChiKey: XBSMYJHDKWVMSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylthio-4-ethoxycarbonyl-5-methyl-1,3-selenazole 在 sodium hydrogen selenide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3,5,3',5'-Tetramethyl-3H,3'H-[2,2']biselenazolylidene-4,4'-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种取代1,3-硒烯核作为富电子烯烃前体的新方法：二硒二氮杂富烯烯和叠氮二硒二氮杂富烯

  摘要：

  对于2 -烷硫基甲基-4,5-二取代-1,3-硒唑核合成的第一种方法通过 金属化 的 N-（乙氧基羰基甲基）亚氨基二硫代碳酸二甲酯（EMIC）和随后与硒代硫代酸S-酯的反应进行了描述。这些亚硒唑 容易转化为富电子 烯烃例如二硒二氮杂富烯（DSeDAF）和叠氮基DSeDAF。电化学研究表明，这些新型化合物具有出色的可逆供体能力烯烃。

  DOI：

  10.1039/b302942p
• 作为产物：
  描述：

  乙基N-[二(甲硫基)亚甲基]甘氨酸酯 、 selenothioacetic acid S-butyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15%的产率得到4-ethoxycarbonyl-5-methyl-2-methylthio-1,3-selenazole
  参考文献：
  名称：

  一种取代1,3-硒烯核作为富电子烯烃前体的新方法：二硒二氮杂富烯烯和叠氮二硒二氮杂富烯

  摘要：

  对于2 -烷硫基甲基-4,5-二取代-1,3-硒唑核合成的第一种方法通过 金属化 的 N-（乙氧基羰基甲基）亚氨基二硫代碳酸二甲酯（EMIC）和随后与硒代硫代酸S-酯的反应进行了描述。这些亚硒唑 容易转化为富电子 烯烃例如二硒二氮杂富烯（DSeDAF）和叠氮基DSeDAF。电化学研究表明，这些新型化合物具有出色的可逆供体能力烯烃。

  DOI：

  10.1039/b302942p

文献信息

• A novel approach to a substituted 1,3-selenazole core as a precursor of electron rich olefins: diselenadiazafulvalene and azino-diselenadiazafulvalene
  作者：Zdenko Časar、Alenka Majcen-Le Maréchal、Dominique Lorcy

  DOI：10.1039/b302942p

  日期：——

  The first approach for the synthesis of 2-alkylthio-4,5-disubstituted-1,3-selenazole cores via metallation of dimethyl N-(ethoxycarbonylmethyl)iminodithiocarbonate (EMIC) and subsequent reaction with selenothioic acid S-ester is described. These selenazoles are easily converted into electron rich olefins such as diselenadiazafulvalenes (DSeDAF) and azino-DSeDAF. Electrochemical investigation demonstrates

  对于2 -烷硫基甲基-4,5-二取代-1,3-硒唑核合成的第一种方法通过 金属化 的 N-（乙氧基羰基甲基）亚氨基二硫代碳酸二甲酯（EMIC）和随后与硒代硫代酸S-酯的反应进行了描述。这些亚硒唑 容易转化为富电子 烯烃例如二硒二氮杂富烯（DSeDAF）和叠氮基DSeDAF。电化学研究表明，这些新型化合物具有出色的可逆供体能力烯烃。