2-<(5-ethoxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrole-2-yl)methyl>-5'-ethoxycarbonyl-3'-ethyl-4'-methylpyrrole | 112949-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-<(5-ethoxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrole-2-yl)methyl>-5'-ethoxycarbonyl-3'-ethyl-4'-methylpyrrole
• 英文别名: 4-ethyl-3,3',4'-trimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester；4-Aethyl-3,3',4'-trimethyl-5,5'-methandiyl-bis-pyrrol-2-carbonsaeure-diaethylester；ethyl 5-[(5-ethoxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 112949-36-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: SSCSHXZYLGODQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(乙酰氧甲基)-4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 2-<(5-ethoxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrole-2-yl)methyl>-5'-ethoxycarbonyl-3'-ethyl-4'-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Bullock et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1430,1438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of 2-methylpyrroles with perchlorinated iron(III) metalloporphyrin catalysts: a versatile synthesis of symmetric and asymmetric dipyrromethanes
  作者：Veranja Karunaratne、David Dolphin

  DOI：10.1139/v98-190

  日期：1998.10.1

  A variety of substituted 2-methylpyrroles (3-8) were oxidized using the metalloporphyrin catalysts iron(III) meso-tetra(2,6-dichloro-3-sulphonatophenyl)-β-octachloroporphyrin chloride 1 and iron(III) meso-tetra(2,6-dichlorophenyl)-β-octachloroporphyrin chloride 2 under very mild conditions. Treatment of the resulting allylic alcohols 3a-8a with α-free pyrroles 9 and 10 resulted in a very efficient

  各种取代的 2-甲基吡咯 (3-8) 使用金属卟啉催化剂氧化铁 (III) 内消旋四(2,6-二氯-3-磺基苯基)-β-八氯卟啉氯化物 1 和铁 (III) 内消旋四(2,6-二氯苯基)-β-八氯卟啉氯化物 2 在非常温和的条件下。用无α的吡咯9和10处理所得烯丙醇3a-8a导致非常有效地合成相应的二吡咯甲烷3b-8b和3c-8c。此外，上述烯丙醇与糠胺处理后生成新型(2-呋喃基甲基)-2-吡咯基甲基胺3d-8d。关键词：催化氧化，金属卟啉，吡咯，二吡咯甲烷，多卤化卟啉。
• Oxidation of substituted 2-methylpyrroles with perhalogenated metalloporphyrins: A one-pot synthesis of dipyrromethanes
  作者：Veranja Karunaratne、David Dolphin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02231-7

  日期：1996.1

  A variety of substituted 2-methylpyrroles underwent allylic oxidation with the perchlorinated metalloporphyrin 2 and iodosylbenzene in TFA/CH2Cl2(9:2). Subsequent addition of an α-free pyrrole to the same reaction mixture afforded an efficient one-pot route to dipyrromethanes.

  各种取代的2-甲基吡咯在TFA / CH 2 Cl 2（9：2）中与高氯化金属卟啉2和碘基苯进行烯丙基氧化。随后将无α-吡咯添加到相同的反应混合物中，提供了有效的一锅法制备二吡咯甲烷。