(chlorodi(2-thienyl)silanyl)diethyl amide | 265671-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (chlorodi(2-thienyl)silanyl)diethyl amide
• 英文别名: N-[chloro(dithiophen-2-yl)silyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 265671-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNS₂Si
• 分子量: 301.936
• InChiKey: MPMJZVUXNNPQFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chlorodi(2-thienyl)silanyl)diethyl amide 在 lithium 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-chloro-2,2-dimethyl-1,1-di(2-thienyl)-2-phenyl-disilane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基芳基从硅迁移到碳来合成联芳基

  摘要：

  提出了一种通过分子内1,5芳基迁移反应从甲硅烷基醚中的硅到芳基的反应制备联芳基的新方法。各种容易获得的二苯基甲硅烷基醚可用作该反应的底物。官能化的芳基也可以被转移。类似的1，4-芳基迁移反应效率较低。

  DOI：

  10.1021/ol005661f
• 作为产物：
  描述：

  di(2-thienyl)dichlorosilane 、 二乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (chlorodi(2-thienyl)silanyl)diethyl amide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基芳基从硅迁移到碳来合成联芳基

  摘要：

  提出了一种通过分子内1,5芳基迁移反应从甲硅烷基醚中的硅到芳基的反应制备联芳基的新方法。各种容易获得的二苯基甲硅烷基醚可用作该反应的底物。官能化的芳基也可以被转移。类似的1，4-芳基迁移反应效率较低。

  DOI：

  10.1021/ol005661f

文献信息

• Stereoselective Radical Aryl Migration from Silicon to Carbon
  作者：Stephan Amrein、Martin Bossart、Tomaso Vasella、Armido Studer

  DOI：10.1021/jo000041d

  日期：2000.7.1

  diastereoselective radical 1,5 phenyl migration reactions from silicon in diarylsilyl ethers to various C-centered radicals to form the corresponding 3-phenylated alcohols are described. Functionalized aryl groups can also be transferred. The effect of the variation of the attacking radical on the aryl transfer reaction is discussed. Best results are obtained for the phenyl migration to nucleophilic secondary

  描述了从二芳基甲硅烷基醚中的硅到各种以C为中心的自由基的高度非对映选择性自由基1，5-苯基迁移反应，以形成相应的3-苯基化醇。官能化的芳基也可以被转移。讨论了攻击基的变化对芳基转移反应的影响。对于苯基向亲核仲烷基的迁移，可获得最佳结果，其中获得了高收率（最高81％）和高选择性（最高95％ds）。讨论了该过程的机理，并提出了解释反应的立体化学结果的模型。最后，提出了一种从Si到C的立体选择性1,4芳基迁移反应，包括一种新的酯α-芳基化方法。