methyl 4,7-dimethoxyindole-2-carboxylate | 187607-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,7-dimethoxyindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,7-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 187607-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD04966958
• 分子量: 235.24
• InChiKey: ZBAZNJDNQVSIIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7-dimethoxyindole-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,7-dimethoxyindole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型2-羟甲基二甲氧基吲哚的合成与反应

  摘要：

  氢化铝锂用作还原剂，以从相关的甲酯制备一系列2-羟甲基二甲氧基吲哚衍生物。这些吲哚-2-甲醇的酸催化反应产生了通过C-2和C-3连接的吲哚-环三藜萘。通过在二氧化锰存在下氧化吲哚-2-甲醇来制备相关的吲哚-2-甲醛。探索了维尔斯迈尔甲酰化反应以制备新的甲酰化吲哚-2-甲醛。此外，用硝基甲烷处理吲哚-2-甲醛会导致2-硝基乙烯基吲哚的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.038
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,5-dimethoxyphenyl-alpha-azidocinnamate 在 邻二甲苯 、 甲醇 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以to provide 1.01 g of the title compound (74.7%)的产率得到methyl 4,7-dimethoxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole-2-carboxylate derivatives and fungicidal compositions for

  摘要：

  本发明的目的是提供一种吲哚-2-羧酸酯衍生物，该衍生物对抗真菌耐药菌具有选择性高的杀菌作用。本发明的吲哚-2-羧酸酯衍生物是由以下式表示的化合物：##STR1##其中R1为氢原子、羟基、C1-4酰基、C1-4酰氧基、C1-4烷氧基、(C1-4烷氧羰基)氧基、苯氧羰基或C1-4烷氧羰基，R2为C1-4烷基，R3为氢原子、C1-4烷基、C2-4烯基、苯基、氰基、氨基甲酰基或类似物，R4和R5相同或不同，分别代表C1-4烷基或卤素原子。

  公开号：

  US05866594A1

文献信息

• Concise synthesis of carbazole-1,4-quinones and evaluation of their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Teruki Yoshimura、Sawa Takaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.065

  日期：2016.10

  convenient synthesis of carbazole-1,4-quinone alkaloid koeniginequinones A and B using a tandem ring-closing metathesis with the dehydrogenation reaction sequence under an O2 atmosphere as an important step. Using this method, carbazole-1,4-quinones substituted at the 5-, 6-, 7-, and/or 8-positions have been synthesized. Moreover, 24 compounds, including koeniginequinones A and B, have been evaluated for

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。
• Synthesis of symmetrical and unsymmetrical diindolylmethanes via acid-catalysed electrophilic substitution reactions
  作者：Murat Bingul、Belamy B. Cheung、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.087

  日期：2014.10

  derivatives was prepared via the Hemetsberger indole synthesis. Vilsmeier formylation was explored to establish regioselectivity and to prepare a range of new indole carbaldehydes. The indole aldehydes were reduced to the corresponding hydroxymethylindoles in good yields by the use of sodium borohydride in THF. Symmetrical 4,4′-, 6,6′- and 7,7′-diindolylmethanes were prepared via the acid-catalysed reaction

  通过Hemetsberger吲哚合成制备了一系列活化的吲哚-2-羧酸衍生物。探索了维尔斯迈尔甲酰化反应，以建立区域选择性并制备一系列新的吲哚甲醛。通过在THF中使用硼氢化钠，将吲哚醛以良好的产率还原成相应的羟甲基吲哚。对称的4,4'-，6,6'-和7,7'-二吲哚甲烷是通过相应羟甲基吲哚的酸催化反应制备的。此外，用乙酸处理4-羟基甲基-5,6-二甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯和一定范围的甲基吲哚酯导致形成不对称的4,6'-和4,7'-二吲哚基甲烷。
• An efficient synthesis of novel heterocycle-fused derivatives of 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazine using Ugi condensation
  作者：Alexey P. Ilyn、Julia A. Kuzovkova、Victor V. Potapov、Alexandre M. Shkirando、Denis I. Kovrigin、Sergey E. Tkachenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.168

  日期：2005.1

  We present a convenient synthesis of novel pyrrole- and indole-fused 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazine heterocyclic structures using a novel modification of four-component Ugi condensation. We demonstrate the usefulness and versatility of the developed approach for the synthesis of variously substituted compounds, and discuss the scope and limitations of the chemistry involved.

  我们提出了一种方便的合成新型吡咯和吲哚稠合的1-氧代-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构，采用四组分Ugi缩合的新型修饰方法。我们证明了开发的方法用于合成各种取代的化合物的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。
• 一种甲氧基取代的甲基-1H-吲哚-2-羧酸酯的制备方法
  申请人：苏州爱玛特生物科技有限公司

  公开号：CN111138340A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明涉及有机合成技术领域，提供了一种甲氧基取代的甲基‑1H‑吲哚‑2‑羧酸酯的制备方法，包括以下步骤：将甲氧基取代的甲基(Z)‑2‑叠氮基‑3‑丙烯酸苯酯、钌催化剂和四氢呋喃混合后进行关环反应，得到甲氧基取代的甲基‑1H‑吲哚‑2‑羧酸酯。本发明提供的制备方法采用钌催化剂进行催化，无需使用毒性高的甲苯和二甲苯作为溶剂，即可制备得到甲氧基取代的甲基‑1H‑吲哚‑2‑羧酸酯，本发明提供的制备方法毒性较低，安全系数较高；而且本发明提供的方法纯化后得到的产物收率较高，收率在93％以上。
• Hedgehog Pathway Antagonists and Methods of Use
  申请人：Chen James K.

  公开号：US20120108630A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present disclosure provides for compounds, pharmaceutical preparations, kits and methods for the inhibition of the Hh pathway and the alleviation of cancer and developmental disorders associated with the Hh pathway.

  本公开提供了用于抑制Hh通路并缓解与Hh通路相关的癌症和发育障碍的化合物、制药制剂、试剂盒和方法。