3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole p-toluenesulphonate ester | 34154-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole p-toluenesulphonate ester
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-3-tosyloxycarbazol；3-(toluene-4-sulfonyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；3-p-toluenesulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；3-Tosyloxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 34154-31-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: NAAUMGYTPUOXLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole p-toluenesulphonate ester 在 碳酸氢钠 、 甲胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成 3-甲基氨基-1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy carbazole derivatives

  摘要：

  3-(取代氨基)-1,2,3,4-四氢咔唑烯通过将适当的4-取代氨基环己酮与苯基肼反应制备，通过将3-(磺酸酯氧基)-1,2,3,4-四氢咔唑烯与适当的取代胺反应制备，或者通过还原适当的3-(酰胺基)-1,2,3,4-四氢咔唑烯来制备。本发明的3-(取代氨基)-1,2,3,4-四氢咔唑烯具有镇痛和精神活性。此外，其中一些化合物还具有抗组胺活性。

  公开号：

  US04062864A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-3-醇 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole p-toluenesulphonate ester
  参考文献：
  名称：

  3-Amido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  通过将适当的4-取代氨基环己酮与苯基肼反应，通过将3-(磺酰氧基)-1,2,3,4-四氢咔唑与适当的取代胺反应，或者通过还原适当的3-(酰胺基)-1,2,3,4-四氢咔唑，可以制备3-(取代氨基)-1,2,3,4-四氢咔唑。本发明的这些3-(取代氨基)-1,2,3,4-四氢咔唑具有镇痛和精神活性。此外，这些化合物中的某些化合物还具有抗组胺活性。

  公开号：

  US03959309A1

文献信息

• 3-Aminotetrahydrocarbazoles as a new series of central nervous system agents
  作者：Aram Mooradian、Paul E. Dupont、Allan G. Hlavac、Mario D. Aceto、Jack Pearl

  DOI：10.1021/jm00214a005

  日期：1977.4

  3-Dimethylamino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole, a structurally modified tryptamine, prevented amphetamine-induced stereotyped behavior in rats and prevented reserpine-induced ptosis in mice. Further study of this compound and a number of substituted derivatives indicated that either imipramine-like or chlorpromazine-like profiles were obtainable by changing substituents and their positions.

  3-二甲基氨基-1,2,3,4-四氢咔唑（一种结构修饰的色胺）可防止苯丙胺诱导的大鼠定型行为，并防止利血平诱导的小鼠上睑下垂。对该化合物和许多取代衍生物的进一步研究表明，通过改变取代基及其位置，可以获得丙咪嗪类或氯丙嗪类。
• 3-Amino-tetrahydrocarbazoles
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04172834A1

  公开（公告）日：1979-10-30

  3-(Substituted-amino)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles are prepared by reacting appropriate 4-substituted-aminocyclohexanones with a phenylhydrazine, by reacting a 3-(sulfonyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole with an appropriate substituted amine, or by reduction of an appropriate 3-(acylamino)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole. The 3-(substituted-amino)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles of this invention have analgetic and psychotropic activities. Moreover, certain of these compounds also have antihistaminic activity.

  本发明涉及通过将适当的4-取代氨基环己酮与苯肼反应，通过将3-(磺酰氧基)-1,2,3,4-四氢咔唑与适当的取代胺反应，或通过还原适当的3-(酰胺基)-1,2,3,4-四氢咔唑来制备3-(取代氨基)-1,2,3,4-四氢咔唑。本发明的3-(取代氨基)-1,2,3,4-四氢咔唑具有镇痛和精神活性。此外，其中某些化合物还具有抗组胺活性。
• Bird, C. W.; Wee, A. G. H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 191 - 192
  作者：Bird, C. W.、Wee, A. G. H.

  DOI：——

  日期：——
• MOORADIAN, A.
  作者：MOORADIAN, A.

  DOI：——

  日期：——
• BIRD, C. W.;WEE, A. G. H., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 191-192
  作者：BIRD, C. W.、WEE, A. G. H.

  DOI：——

  日期：——