Tert-butyl 2-chloro-3-(ethoxycarbothioylcarbamoyl)indole-1-carboxylate | 377724-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-chloro-3-(ethoxycarbothioylcarbamoyl)indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-chloro-3-(ethoxycarbothioylcarbamoyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 377724-59-9
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₄S
• 分子量: 382.868
• InChiKey: HISFLMRCXWGXEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-chloro-3-(ethoxycarbothioylcarbamoyl)indole-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-ethoxy-9-tert-butoxycarbonyl-1,3-thiazino[6,5-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成稀有噻嗪[6,5 - b ]吲哚-4-one衍生物的新方法。吲哚植​​物抗毒素环布拉西农的首次全合成

  摘要：

  带有噻嗪[6,5 - b ]吲哚-4-酮三环系统的吲哚植物抗毒素环布拉索农及其某些类似物的首次合成从1-取代的2-氯吲哚-3-甲醛开始进行。该路线采用在分子内由Et 3 N介导或光化学的亲核取代吲哚环的2-位上的氯原子被硫原子作为关键步骤。对选定的肿瘤细胞系，细菌和真菌的生物学活性检查显示合成的化合物没有表达活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01124-9
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-氯-3-甲酰基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 Tert-butyl 2-chloro-3-(ethoxycarbothioylcarbamoyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成稀有噻嗪[6,5 - b ]吲哚-4-one衍生物的新方法。吲哚植​​物抗毒素环布拉西农的首次全合成

  摘要：

  带有噻嗪[6,5 - b ]吲哚-4-酮三环系统的吲哚植物抗毒素环布拉索农及其某些类似物的首次合成从1-取代的2-氯吲哚-3-甲醛开始进行。该路线采用在分子内由Et 3 N介导或光化学的亲核取代吲哚环的2-位上的氯原子被硫原子作为关键步骤。对选定的肿瘤细胞系，细菌和真菌的生物学活性检查显示合成的化合物没有表达活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01124-9

文献信息

• 1,3-Thiazino[6,5-b]indol-4-one derivatives. The first synthesis of indole phytoalexin cyclobrassinon
  作者：Mojmı́r Suchý、Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Vladimı́r Kováčik、Aldo Andreani、Juraj Alföldi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01422-8

  日期：2001.9

  The first synthesis of indole phytoalexin cyclobrassinon in six steps, in 12% overall yield and some of its analogues, possessing a 1,3-thiazino[6,5-b]indol-4-one tricyclic ring system was performed, starting from 2-chloroindole-3-carboxaldehyde and employing the intramolecular Et3N-mediated nucleophilic substitution of a chlorine atom in the 2-position of an indole ring with sulfur as a key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.