N-methyl-3-(2-chlorophenyl)propionamide | 103753-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-(2-chlorophenyl)propionamide
• 英文别名: 3-(2-chloro-phenyl)-propionic acid methylamide；3-(2-Chlor-phenyl)-propionsaeure-methylamid；3-(2-chlorophenyl)-N-methylpropanamide
• CAS: 103753-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD16557458
• 分子量: 197.664
• InChiKey: RVUSIKHYSCPXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-(2-chlorophenyl)propionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(2-氯苯基)-N-甲基丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Huisgen; Koenig, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 203,211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-methyl-3-(2-chlorophenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of N‐nitrosamides

  摘要：

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202317968

文献信息

• Aromatic chlorination of ω-phenylalkylamines and ω-phenylalkylamides in carbon tetrachloride and α,α,α-trifluorotoluene
  作者：Jenny L. O'Connell、Jamie S. Simpson、Paul G. Dumanski、Gregory W. Simpson、Christopher J. Easton

  DOI：10.1039/b605010g

  日期：——

  aromatic chlorination in carbon tetrachloride and alpha,alpha,alpha-trifluorotoluene. These reactions generally show a first-order dependence on the substrate concentration, but not on the amount of chlorine. With carbon tetrachloride, very similar reaction rates are observed with chlorine concentrations ranging from 0.1-1.5 M. In alpha,alpha,alpha-trifluorotoluene, the rates reach a plateau at a chlorine

  简单的烷基苯与氯的芳族卤化反应在乙酸中可顺利进行，但在极性较小的溶剂中效率较低。相反，在乙酸，四氯化碳或α，α，α-三氟甲苯中，ω-苯基烷基胺（如3-苯基丙胺）的氯化反应很容易发生，而在后一种溶剂中，则可得到高比例的邻氯化产物。这些作用归因于N-氯胺作为反应中间体，以及亲电体在分子内的传递。ω-苯基烷基酰胺，例如3-苯基丙酰胺，也很容易在四氯化碳和α，α，α-三氟甲苯中进行芳族氯化反应。这些反应通常表现出对底物浓度的一阶依赖性，但不取决于氯的量。对于四氯化碳，在氯浓度范围为0.1-1.5 M时观察到非常相似的反应速率。在α，α，α-三氟甲苯中，该速率在氯浓度约为0.2 M时达到平稳状态。这些特征表明反应在进行通过中间体的形成，证据表明可能是相应的邻氯亚氨酸盐。不论机理如何，反应都非常迅速，比在乙酸中的类似反应要快，并且比简单烷基苯在四氯化碳中的反应要快三到四个数量级。因此，无需高极性溶剂，
• [EN] 7-ARYL-3,9-DIAZABICYCLO(3.3.1)NON-6-ENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RENIN INHIBITORS IN THE TREATMENT OF HYPERTENSION, CARDIOVASCULAR OR RENAL DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE 7-ARYL-3,9-DIAZABICYCLO(3.3.1)NON-6-ENE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE RENINE DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERTENSION, DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES OU RENALES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2003093267A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention relates to novel 3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonene derivatives of formula (I) and related compounds and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors or renin.

  该发明涉及新型3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烯衍生物（I）及相关化合物，以及它们作为药物组合物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有这些化合物中的一个或多个的药物组合物，尤其是它们作为肾素抑制剂的用途。
• Synthetic Applications of the β-Lithiation of β-Aryl Secondary Amides:  Diastereoselective and Enantioselective Substitutions
  作者：Gary P. Lutz、Hua Du、Donald J. Gallagher、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo952223r

  日期：1996.1.1

  The sequence of beta-lithiation and electrophilic substitution of beta-aryl secondary amides is reported. The lithiations occur regioselectively at the beta-position, and the resulting lithiated intermediates can be reacted with a wide range of electrophiles to give substituted products. Reactions of beta-lithiated amides bearing an alpha-substituent provide substituted products with high diastereoselectivity, Electrophilic substitutions of beta-lithiated N-methylamides in the presence of the chiral diamine (-)-sparteine provide highly enantioenriched products. The methodology is used to synthesize enantioenriched beta-aryl beta-substituted amides, acids, and lactones.
• 7-ARYL-3,9-DIAZABICYCLO[3.3.1]NON-6-ENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RENIN INHIBITORS IN THE TREATMENT OF HYPERTENSION, CARDIOVASCULAR OR RENAL DISEASES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1501830A1

  公开（公告）日：2005-02-02