2-cyano-1-ethylthio-3-imino-4,5,6,7-tetrahydrobenz[c]-3H-pyrrolizine | 147698-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-1-ethylthio-3-imino-4,5,6,7-tetrahydrobenz[c]-3H-pyrrolizine
• 英文别名: 1-Ethylsulfanyl-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile；3-ethylsulfanyl-1-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile
• CAS: 147698-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OS
• 分子量: 258.344
• InChiKey: BBWNVXBQSLSVLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲胺 、 2-cyano-1-ethylthio-3-imino-4,5,6,7-tetrahydrobenz[c]-3H-pyrrolizine 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到1-(dimethylamino)-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（1-乙基硫代乙烯基）吡咯与胺的轻松偶联：制备2-（1-氨基乙烯基）吡咯和1-氨基-3-亚氨基吡咯烷酮的途径

  摘要：

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于与乙烯基部分1上的伯胺和仲胺偶联（50-55°），以消除乙硫醇并提供2-（1-氨基-2-氰基乙烯基）吡咯和/或其环状异构体-高至高收率的功能化1-氨基-3-亚氨基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440301
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethylsulfanyl)-3-imino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到2-cyano-1-ethylthio-3-imino-4,5,6,7-tetrahydrobenz[c]-3H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  3-H-pyrrolizin-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165721

文献信息

• Pyrrole-2-dithiocarboxylates: Synthesis of 2-(1-Alkylthio-2-cyanoethenyl)pyrroles
  作者：Lubov N. Sobenina、Albina I. Mikhaleva、Maria P. Sergeeva、Olga V. Petrova、Tamara N. Aksamentova、Olga B. Kozyreva、Darya-S.D. Toryashinova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00149-3

  日期：1995.4

  2-(1-Alkylthio-2-cyanoethenyl)pyrroles were synthesized in good to high yields by reaction of pyrrole-2-dithiocarboxylates with active methylene nitriles in a KOH-DMSO medium. The condensation of 4,5,6,7-tetrahydroindole with cyanoacetate also leads to 1-ethylthio-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexa-[c]-3H-pyrrolizin-3-one in 61% yield. The effect of substituent on the reaction course has been studied

  通过在KOH-DMSO介质中吡咯-2-二硫代羧酸酯与活性亚甲基腈的反应，以高至高收率合成了2-（1-烷硫基-2-氰基乙烯基）吡咯。4,5,6,7-四氢吲哚与氰基乙酸酯的缩合反应还可以产生61％收率的1-ethylthio-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexahexa- [c] -3H-pyrrolizin-3-one 。已经研究了取代基对反应过程的影响。介绍了产品的偶极矩和光谱特性。
• 3x-pyrrolizin-3-ones
  作者：L. N. Sobenina、A. I. Mikhaleva、M. P. Sergeeva、D. -S. D. Toryashchinova、O. B. Kozyreva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf01169352

  日期：1996.1
• Synthesis of 1-alkylthio-3H-indolizin-3-ones
  作者：B. A. Trofimov、L. N. Sobenina、A. I. Mikhaleva、M. P. Sergeeva、M. V. Sigalov、N. I. Golovanova

  DOI：10.1007/bf00474505

  日期：1992.7