2-(1-ethylthio-2-carbamoyl-2-cyanoethenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole | 147915-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethylthio-2-carbamoyl-2-cyanoethenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 2-cyano-3-(ethylsulfanyl)-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)acrylamide；2-Cyano-3-ethylsul-fanyl-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1h-indol-2-yl)prop-2-en-amide；2-cyano-3-ethylsulfanyl-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 147915-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃OS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: HFVGDMSRDONYSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethylthio-2-carbamoyl-2-cyanoethenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以46%的产率得到3-imino-1-ethylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2–a]indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含氮，磷，硒和硫的杂环化合物的合成-测定其碳酸酐酶，乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶和α-糖苷酶的抑制性能。

  摘要：

  合成了含硫的吡咯（1-3），三（2-吡啶基）膦（硒化物）硫化物（4-5）和4-苄基-6-（噻吩-2-基）嘧啶-2-胺（6）并通过元素分析，IR和NMR光谱进行表征。在这项研究中，针对人红细胞碳酸酐酶I和II的同工酶，乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和α对合成的含氮，磷，硒和硫的杂环化合物（1-6）进行了评估。 -葡糖苷酶。合成的杂环化合物的IC 50抗hCA I的值在33.32-60.79 nM之间，抗hCA II的值在37.05-66.64 nM之间，与各种生理和病理过程密切相关。另一方面，发现IC 50值相对于AChE为水解酶为13.13-22.21 nM，相对于BChE为0.54-31.22 nM，以及对α-葡糖苷酶为水解酶的13.51-26.55 nM。结果，含氮，磷，硒和硫的杂环化合物（1-6）显示出对所示代谢酶的有效抑制作用。因此，我们认为这些结果可能有助于开

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104171
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-ethylthio-2-carbamoyl-2-cyanoethenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  吡咯-2-二硫代羧酸酯：2-（1-烷硫基-2-氰基乙烯基）吡咯的合成

  摘要：

  通过在KOH-DMSO介质中吡咯-2-二硫代羧酸酯与活性亚甲基腈的反应，以高至高收率合成了2-（1-烷硫基-2-氰基乙烯基）吡咯。4,5,6,7-四氢吲哚与氰基乙酸酯的缩合反应还可以产生61％收率的1-ethylthio-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexahexa- [c] -3H-pyrrolizin-3-one 。已经研究了取代基对反应过程的影响。介绍了产品的偶极矩和光谱特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00149-3

文献信息

• Facile coupling of 2-(1-ethylthioethenyl)pyrroles with amines: A route to 2-(1-aminoethenyl)pyrroles and 1-amino-3-iminopyrrolizines
  作者：Boris A. Trofimov、Lyubov' N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Ol'Ga V. Petrova、Vladislav N. Drichkov、Igor A. Ushakov、Ol'Ga A. Tarasova、Darya-Suren D. Toryashinova、Yuriy Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin

  DOI：10.1002/jhet.5570440301

  日期：2007.5

  2-(2-Cyano-1-ethylthioethenyl)pyrroles are readily coupled (50–55°) with primary and secondary amines at the position 1 of the ethenyl moiety to eliminate ethanethiol and afford 2-(1-amino-2-cyanoethenyl)pyrroles and/or their cyclic isomers - functionalized 1-amino-3-iminopyrrolizines in good to high yields.

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于与乙烯基部分1上的伯胺和仲胺偶联（50-55°），以消除乙硫醇并提供2-（1-氨基-2-氰基乙烯基）吡咯和/或其环状异构体-高至高收率的功能化1-氨基-3-亚氨基吡咯烷酮。
• Synthesis of nitrogen, phosphorus, selenium and sulfur-containing heterocyclic compounds – Determination of their carbonic anhydrase, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase and α-glycosidase inhibition properties
  作者：İlhami Gülçin、Boris Trofimov、Ruya Kaya、Parham Taslimi、Lyubov Sobenina、Elena Schmidt、Olga Petrova、Svetlana Malysheva、Nina Gusarova、Vagif Farzaliyev、Afsun Sujayev、Saleh Alwasel、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104171

  日期：2020.10

  and NMR spectra. In this study, the synthesized compounds of nitrogen, phosphorus, selenium and sulfur-containing heterocyclic compounds (1-6) were evaluated against the human erythrocyte carbonic anhydrase I, and II isoenzymes, acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and α-glucosidase enzymes. The synthesized heterocyclic compounds showed IC50 values of in range of 33.32-60.79 nM

  合成了含硫的吡咯（1-3），三（2-吡啶基）膦（硒化物）硫化物（4-5）和4-苄基-6-（噻吩-2-基）嘧啶-2-胺（6）并通过元素分析，IR和NMR光谱进行表征。在这项研究中，针对人红细胞碳酸酐酶I和II的同工酶，乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和α对合成的含氮，磷，硒和硫的杂环化合物（1-6）进行了评估。 -葡糖苷酶。合成的杂环化合物的IC 50抗hCA I的值在33.32-60.79 nM之间，抗hCA II的值在37.05-66.64 nM之间，与各种生理和病理过程密切相关。另一方面，发现IC 50值相对于AChE为水解酶为13.13-22.21 nM，相对于BChE为0.54-31.22 nM，以及对α-葡糖苷酶为水解酶的13.51-26.55 nM。结果，含氮，磷，硒和硫的杂环化合物（1-6）显示出对所示代谢酶的有效抑制作用。因此，我们认为这些结果可能有助于开
• Pyrrole-2-dithiocarboxylates: Synthesis of 2-(1-Alkylthio-2-cyanoethenyl)pyrroles
  作者：Lubov N. Sobenina、Albina I. Mikhaleva、Maria P. Sergeeva、Olga V. Petrova、Tamara N. Aksamentova、Olga B. Kozyreva、Darya-S.D. Toryashinova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00149-3

  日期：1995.4

  2-(1-Alkylthio-2-cyanoethenyl)pyrroles were synthesized in good to high yields by reaction of pyrrole-2-dithiocarboxylates with active methylene nitriles in a KOH-DMSO medium. The condensation of 4,5,6,7-tetrahydroindole with cyanoacetate also leads to 1-ethylthio-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexa-[c]-3H-pyrrolizin-3-one in 61% yield. The effect of substituent on the reaction course has been studied

  通过在KOH-DMSO介质中吡咯-2-二硫代羧酸酯与活性亚甲基腈的反应，以高至高收率合成了2-（1-烷硫基-2-氰基乙烯基）吡咯。4,5,6,7-四氢吲哚与氰基乙酸酯的缩合反应还可以产生61％收率的1-ethylthio-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexahexa- [c] -3H-pyrrolizin-3-one 。已经研究了取代基对反应过程的影响。介绍了产品的偶极矩和光谱特性。