(E)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-5-thiophen-2-ylpent-4-enoic acid | 943434-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-5-thiophen-2-ylpent-4-enoic acid
• CAS: 943434-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S₃
• 分子量: 298.408
• InChiKey: BGQDBBAUPMKYTL-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-5-thiophen-2-ylpent-4-enoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-6-phenyl-1-(thiophen-2-yl)hex-1-en-5-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Thien- and Benzannulations of α-Alkenoyl-α-alkynyl Ketene Dithioacetals with Cyanoacetates: Synthesis of Functionalized Benzo[b]thiophenes

  摘要：

  A novel domino annulation strategy for the construction of benzo[b]thiophenes has been developed. In the presence of Cs2CO3 and Ag2CO3, a wide range of alpha-alkenoyl-alpha-alkynyl ketene dithioacetals readily react with cyanoacetates in CH3CN at 110 degrees C under N-2 to afford multisubstituted benzo[b]thiophenes efficiently via tandem thien- and benzannulations. A plausible mechanism is also proposed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00523
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[bis(sulfanyl)methylidene]-3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxo-5-thiophen-2-ylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  从α-烯酰基-α-羧基丁烯二硫缩醛中合成功能化的不饱和δ-内酯

  摘要：

  官能不饱和δ内酯的发散合成2，3，4，和5已经开发从容易获得的α链烯酰基-α-羧基烯酮二硫开始1在高，以温和的反应条件下具有优异的产率。因此，通过用NaBH 4连续还原和通过酸处理1的方​​法获得6-取代的3-（1,3-二硫杂环戊烷/二乙-2-亚烷基）-3 H-吡喃-2（6 H）-ones 2。新颖插烯Pummerer重环化，可以进一步转化成α-吡喃酮3，4，和5经三乙胺催化连续异构化（给出3），然后进行脱硫缩醛化（给出4）或用Vilsmeier试剂甲酰化（给出5）。

  DOI：

  10.1021/jo0702488