diethyl(methoxymethyl)amine | 5888-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl(methoxymethyl)amine
• 英文别名: N-(methoxymethyl)diethylamine；(Diethylamino-methyl)-methylether；(diethylamino)methoxymethane；(methoxymethyl)diethylamine；N-ethyl-N-(methoxymethyl)ethanamine
• CAS: 5888-29-9
• 化学式: C₆H₁₅NO
• 分子量: 117.191
• InChiKey: QGRBGPKKFIYPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(methoxymethyl)amine 在 乙基溴化镁 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-[(3-Diethylamino-prop-1-ynyl)-dimethyl-silanyl]-2-methyl-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylation of ethynylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00912564
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二乙胺 在 vanadia 作用下， 180.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 0.1h， 以76%的产率得到diethyl(methoxymethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  一种N-甲氧甲基胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种N‑甲氧甲基胺类化合物的制备方法，具体是以氧气或空气为氧源，以甲醇为溶剂，在催化剂作用下，甲醇经过选择性氧化生成甲醛，甲醛与胺发生亲核反应进一步与甲醇缩合，得到N‑甲氧甲基胺类化合物。该方法原料利用率高，催化剂廉价易得，易回收、可循环使用，且易与产品分离。得到的产品性能优异，易分离、提纯，纯度高。此技术路线对于缓解甲醇产能过剩，为甲醇下游产品的开发，具有重要的意义。

  公开号：

  CN107473976B

文献信息

• Direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of unmodified ketones utilizing the cooperation of an AlLibis(binaphthoxide) complex and La(OTf)3·nH2O
  作者：Shingo Yamasaki、Takehiko Iida、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02297-7

  日期：1999.1

  The first example of a direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction using unmodified ketones and an aminomethyl ether is described. This was achieved by the cooperative catalysis of a heterobimetallic asymmetric complex (AlLibis(binaphthoxide)) and La(OTf)3·nH2O.

  描述了使用未改性的酮和氨基甲基醚的直接催化不对称曼尼希型反应的第一个例子。这是通过杂双金属不对称配合物（AlLibis（binaphthoxide）和La（OTf）3 ·nH 2 O的协同催化而实现的。
• Forming All‐Carbon Quaternary Stereocenters by Organocatalytic Aminomethylation: Concise Access to β ^2,2 ‐Amino Acids
  作者：Kai Wang、Jianliang Yu、Ying Shao、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.202009892

  日期：2020.12.21

  The asymmetric synthesis of β2,2‐amino acids remains a formidable challenge in organic synthesis. Here a novel organocatalytic enantioselective aminomethylation of ketenes with stable and readily available N,O‐acetals is reported, providing β2,2‐amino esters bearing an all‐carbon quaternary stereogenic center in high enantiomeric ratios with a catalytic amount of chiral phosphoric acid. Typically,

  的β不对称合成2,2- α-氨基酸保留在有机合成一个巨大的挑战。这里有稳定且容易获得的N，O-缩醛烯酮的一种新颖的对映选择性有机催化氨基甲基报道，提供β 2,2-氨基酯轴承在高对映体比率的全碳季立体中心具有手性磷酸催化量。通常，这种转变可能是通过不对称的反阴离子导向催化进行的。其结果是，一个简洁，实用，和原子的经济朝向快速访问β协议2,2 α-氨基酸已经研制成功。
• Copper-Catalyzed Oxy-aminomethylation of Diazo Compounds with <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Jianliang Yu、Long Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00203

  日期：2019.3.15

  oxy-aminomethylation reaction of diazo compounds has been developed, providing the α-hydroxy-β2-amino acid derivatives with quaternary carbon centers in moderate to excellent yields. Importantly, the readily available N,O-acetals have been employed as efficient bifunctionalization reagents to react with copper carbene intermediates, leading to the concurrent incorporation of an alkoxy and an iminium group into one

  重氮化合物的一种新的氧-氨基甲基化反应已经被开发出来，提供所述α羟基- β 2个与季碳中心的氨基酸衍生物在中度至良好的产率。重要的是，容易获得的N，O-乙缩醛已被用作有效的双官能化试剂，以与卡宾铜中间体反应，导致同时将烷氧基和亚胺基结合到一个分子中。此外，发生涉及水的三组分反应以递送游离羟基氨基酸衍生物。
• 一种密脉木生物碱的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105481871B

  公开（公告）日：2018-01-23

  密脉木碱A和B及其部分衍生物对丙肝病毒有着显著的抑制作用，并且细胞毒性低于现有的丙肝治疗药物特拉匹韦。但是，30公斤的天然密脉木植物中仅仅分离得到了30毫克的密脉木碱A和2毫克的密脉木碱B。这增加了对其生理学和药理学活性方面的研究难度，阻碍了对该物质的进一步研究和应用。针对天然产物密脉木碱A和B的获取量少，阻碍了对该物质的进一步研究和应用方面存在的不足，本发明提供一种密脉木碱A和B的合成方法。该方法能够从廉价易得的原料出发，实现了密脉木碱A和B的首次人工合成，并能持续、大量地合成密脉木碱A和B，为后续实现该天然产物的规模化生产及构效关系研究提供良好的技术支持。
• Short and Scalable Total Synthesis of Myrioneuron Alkaloids (±)-α,β-Myrifabral A and B
  作者：Dengpeng Song、Zhengshen Wang、Ruoming Mei、Weiwei Zhang、Donghui Ma、Dengyu Xu、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00005

  日期：2016.2.19

  alkaloids (±)-α,β-myrifabral A and B has been accomplished in only four steps from conveniently available starting materials. This short synthesis relied on the use of a key tandem Mannich/amidation reaction to rapidly construct the core framework and two carbon stereocenters. The synthetic route allows for large scale preparation of these promising natural products against the hepatitis C virus (HCV).

  Myrioneuron生物碱（±）-α，β-myrifabralA和B的第一个全合成反应仅需四个步骤，就可从方便获得的起始原料中完成。这种简短的合成依赖于使用关键的串联曼尼希/酰胺化反应来快速构建核心框架和两个碳立体中心。合成途径可大规模制备这些抗丙型肝炎病毒（HCV）的天然产品。