bispyridine-2,6-dicarboxamide | 218143-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bispyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: 2-N,6-N-diethyl-2-N,6-N-bis(4-methoxy-2-nitrophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 218143-47-6
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₈
• 分子量: 523.502
• InChiKey: QSQMNVWWNUYJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bispyridine-2,6-dicarboxamide 在 盐酸 、 三溴化硼 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-bis(1-ethyl-5-hydroxybenzimidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Toward lanthanide-containing metallomesogens with tridentate ligands

  摘要：

  含有 2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶螯合单元的三叉芳香族受体 L1-L4 被设计成具有热致性的钙镁液晶相；[LuL2(NO3)3] 复合物基本上保留了介形行为。

  DOI：

  10.1039/a705776h
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 bispyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有预定光物理特性的棒状中间相中的弯曲三齿受体：含镧系元素的新型发光材料

  摘要：

  已开发出一种新的合成策略，将弯曲且刚性的三齿 2,6-双（苯并咪唑-2'-基）吡啶核引入棒状配体 L11-17。非介晶配体 L13（C39H37N5O4，三斜，P1，Z = 2）的晶体结构显示了三齿结合单元的预期反式-反式构象，它提供了半刚性芳香侧臂的线性排列。相关介晶配体 L16（C61H81N5O4，三斜，P1，Z = 2）的晶体结构表明亲脂侧链采用完全延伸的构象，导致略微螺旋扭曲的 I 形分子。通过明智地选择刚性中心核和半刚性亲脂性侧臂之间的间隔物，可以产生丰富多样的介晶现象，可以与电子和光物理特性的同时调整相结合。配体 L13,14 与 Ln(NO3)3·xH2O 反应以定量和选择性地生成中性 1:1 配合物 [Ln(Li)(NO3)3] (Ln = La to Lu)，它们稳定...

  DOI：

  10.1021/ja982545n

文献信息

• Improved synthesis of functionalized mesogenic 2,6-bisbenzimidazolylpyridine ligands
  作者：Blayne M. McKenzie、Adriane K. Miller、Rudy J. Wojtecki、J. Casey Johnson、Kelly A. Burke、Karis A. Tzeng、Patrick T. Mather、Stuart J. Rowan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.075

  日期：2008.9

  while facilitating scale up to multi-gram quantities in good yields (63–90%). The previous synthetic methodology was improved through judicious choice of the reducing agent and solvent in the reduction/ring-closing step. Via this platform, we also successfully accessed a mesogenic Bip ligand and herein report initial liquid crystalline properties of this derivative.

  提供了一种通用的一锅合成平台，用于制备一系列功能化的2,6-双苯​​并咪唑基吡啶（Bip）衍生物。该协议可显着降低以前的合成路线的成本和时间，同时有助于以良好的收率（63–90％）扩大至多克数量。通过在还原/闭环步骤中明智地选择还原剂和溶剂，改进了先前的合成方法。通过该平台，我们还成功访问了介晶Bip配体，并在此报告了该衍生物的初始液晶性质。