(2R,3S)-3-methoxy-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 1187451-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S)-3-methoxy-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,3S)-3-methoxy-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1187451-92-8
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: AIOOQCFKQVQKOU-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methoxy-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 、 正丁胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(Z)-(4S,5R)-1-n-butylamino-5-hydroxy-4,6-dimethoxy-hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrodeamination of β-enamino ketones to 1,2-dideoxy-d-threo-3-hexulose via palladium

  摘要：

  beta-Enamino ketones Were Successfully synthesized in good to excellent yields by reaction of hex-1-en-3-uloses with amines. After hydrogenation on palladium catalyst, beta-enamino ketones effectively underwent hydrodeamination and were converted to the corresponding 1,2-dideoxy-D-threo-3-hexulose derivatives in 89-95% yields. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.112
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-3,4,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到(2R,3S)-3-methoxy-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  己烯酮糖的合成和具有 3-氧代-糖单元的二糖库

  摘要：

  揭示了一种快速合成具有 3-氧代-糖单元的单糖和二糖的方法。几种单糖和二糖衍生的糖在三个步骤中转化为相应的己烯酮糖，包括卤代烷氧基化、脱卤化氢和酮基化反应。合成了许多 3-氧代-糖以显示该方法的重要性和普遍性。此外, 该协议成功地应用于合成一种稀有糖二糖供体单元, 作为报告的天然产物 versipelostatin 中三糖部分的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00663

文献信息

• Hydrodeamination of β-enamino ketones to 1,2-dideoxy-d-threo-3-hexulose via palladium
  作者：Zi-Ping Lin、Hui-Chang Lin、Hsu-Hsuan Wu、Hsiu-Wen Chou、Shao-Kai Lin、Kuan-Chin Sung、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.112

  日期：2009.9

  beta-Enamino ketones Were Successfully synthesized in good to excellent yields by reaction of hex-1-en-3-uloses with amines. After hydrogenation on palladium catalyst, beta-enamino ketones effectively underwent hydrodeamination and were converted to the corresponding 1,2-dideoxy-D-threo-3-hexulose derivatives in 89-95% yields. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Hexenuloses and a Library of Disaccharides Possessing 3-oxo-glycal Unit
  作者：Perali Ramu Sridhar、Intzar Ali、M V Kamala Lakshmi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00663

  日期：2022.7.15

  An expeditious method for the synthesis of monosaccharides and disaccharides possessing 3-oxo-glycal units is revealed. Several monosaccharides and disaccharide-derived glycals are converted to the corresponding hexenuloses in three steps involving halo-alkoxylation, dehydrohalogenation, and ketalyzation reactions. A number of 3-oxo-glycals are synthesized to show the methodology’s importance and generality

  揭示了一种快速合成具有 3-氧代-糖单元的单糖和二糖的方法。几种单糖和二糖衍生的糖在三个步骤中转化为相应的己烯酮糖，包括卤代烷氧基化、脱卤化氢和酮基化反应。合成了许多 3-氧代-糖以显示该方法的重要性和普遍性。此外, 该协议成功地应用于合成一种稀有糖二糖供体单元, 作为报告的天然产物 versipelostatin 中三糖部分的一部分。