5-溴萘普生 | 84236-26-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-溴萘普生
• 中文别名: 萘普生杂质
• 英文名称: (S)-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: S-(+)-2-(5-Bromo-6-Methoxy-2-Naphthyl)-Propionic Acid；(S)-5-Bromo-6-methoxy-alpha-methylnaphthalene-1-acetic acid；(2S)-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 84236-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₃
• 分子量: 309.159
• InChiKey: JZRWXNBIQCMXSU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  446.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴萘普生 在 镍 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  立体收敛策略，用于合成对映体纯的（R）-（-）和（S）-（+）-2-（6-甲氧基-2-萘基）-丙酸（萘普生）

  摘要：

  设计了一种合成策略，用于解决与使用手性助剂有关的非对映选择性缺陷。这种缺陷的影响是最终产物的对映体纯度较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81319-3
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 bismuth(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到5-溴萘普生
  参考文献：
  名称：

  D-樟脑磺酸-BiCl3 催化 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 卤化芳香族化合物

  摘要：

  空气条件下，0.5~10 mol% D-樟脑磺酸-BiCl3 与N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在 MeCN 中进行芳香溴化反应，并扩展到N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 和N-溴代琥珀酰亚胺 (NCS) 的反应。碘代琥珀酰亚胺（NIS）。还尝试了一些药物和天然产物的卤化。在不除去溶剂的情况下，实现了一锅溴化/Suzuki-Miyaura交叉偶联和溴化/Sonogashira偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d4ob00837e

文献信息

• Practical, mild and efficient electrophilic bromination of phenols by a new I(<scp>iii</scp>)-based reagent: the PIDA–AlBr₃system
  作者：Yuvraj Satkar、Velayudham Ramadoss、Pradip D. Nahide、Ernesto García-Medina、Kevin A. Juárez-Ornelas、Angel J. Alonso-Castro、Ruben Chávez-Rivera、J. Oscar C. Jiménez-Halla、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1039/c8ra02982b

  日期：——

  Its stability at 4 °C after preparation was confirmed over a period of one month and no significant loss of its reactivity was observed. Additionally, the gram-scale bromination of 2-naphthol proceeds with excellent yields. Even for sterically hindered substrates, a moderately good reactivity is observed.

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。
• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，
• [EN] PROCESS FOR PREPARING NITROOXYDERIVATIVES OF NAPROXEN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES NITROOXY DU NAPROXENE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2004020384A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention refers to a process for preparing a compound of general formula (A), wherein R is a radical of naproxen or bromonaproxen and R1-R12 are hydrogen or alkyl groups, m, n, o, q, r and s are each independently an integer from 0 to 6, and p is 0 or 1, and X is O, S, SO, SO2, NR13 or PR13 or an aryl, heteroaryl group, said process comprising reacting a compound of formula (B) : R-COOZ wherein R is as defined above and Z is hydrogen or a cation selected from: Li+, Na+, K+, Ca++, Mg++, tetralkylammonium, tetralkylphosphonium, with a compound of formula (C), as reported in the description, wherein R1-R12 and m, n, o, p, q, r, s are as defined above and Y is a suitable leaving group.

  本发明涉及一种制备通式（A）化合物的方法，其中R是萘普洛芬或溴萘普洛芬的基团，R1-R12为氢或烷基，m、n、o、q、r和s分别独立地为0到6的整数，p为0或1，X为O、S、SO、SO2、NR13或PR13或芳基、杂环芳基团，所述方法包括将通式（B）化合物：R-COOZ其中R如上定义，Z为氢或从Li+、Na+、K+、Ca++、Mg++、四烷基铵、四烷基磷酸盐中选择的阳离子，与通式（C）化合物反应，如描述中所述，其中R1-R12和m、n、o、p、q、r、s如上定义，Y为适当的脱离基团。
• Enantioselective Cross-Coupling for Axially Chiral Tetra-ortho-Substituted Biaryls and Asymmetric Synthesis of Gossypol
  作者：He Yang、Jiawei Sun、Wei Gu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c02686

  日期：2020.4.29

  Axially chiral tetra-ortho-substituted biaryl skeleton exists in numerous biologically important natural products, pharmaceutical molecules, chiral catalysts and ligands. The efficient synthesis of chiral tetra-ortho-substituted biaryl structures remains a challenging but unsolved problem. Among various asymmetric synthetic protocols, enantioselective Suzuki-Miyaura cross-coupling represents one of

  轴向手性四邻位取代的联芳基骨架存在于许多具有重要生物学意义的天然产物、药物分子、手性催化剂和配体中。手性四邻位取代联芳基结构的有效合成仍然是一个具有挑战性但尚未解决的问题。在各种不对称合成方案中，对映选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联代表了最直接和通用的方法之一。在此，我们描述了由 P-手性单磷配体 BaryPhos 实现的强大 Suzuki-Miyaura 偶联，以优异的对映选择性和产率提供了广泛的具有合成挑战性的手性四邻位取代联芳基化合物。除了增强空间位阻交叉偶联的反应性之外，BaryPhos 的合理设计还启用了一种新的不对称交叉偶联催化模式，涉及配体和两个偶联伙伴之间的非共价相互作用，以实现有效的立体诱导。该协议稳健且实用，允许对具有治疗价值的男性避孕药和抗肿瘤剂棉酚进行简明的对映选择性合成。
• Construction of Axially Chiral Arylborons via Atroposelective Miyaura Borylation
  作者：Kai Yang、Yanfei Mao、Jie Xu、Hao Wang、Yong He、Wangyang Li、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04345

  日期：2021.7.14

  well-developed centrally chiral boron chemistry, C–B axially chiral chemistry remains elusive and challenging. Herein we report the first atroposelective Miyaura borylation of bromoarenes with unsymmetrical diboron reagents for the direct catalytic synthesis of optically active atropisomeric arylborons. This reaction features broad substrate scope and produces axially chiral arylborons with high yields

  与发达的中心手性硼化学相比，C-B 轴向手性化学仍然难以捉摸和具有挑战性。在此，我们报告了第一次使用不对称二硼试剂对溴芳烃进行阻转选择性 Miyaura 硼酸化，用于直接催化合成旋光阻转异构芳基硼。该反应具有广泛的底物范围，可产生高产率和良好对映选择性的轴向手性芳基硼。