5-(diethylamino)-2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol | 1381777-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(diethylamino)-2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
• 英文别名: 5-(Diethylamino)-2-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylphenol
• CAS: 1381777-53-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: YIOXKOODQQOFPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以139 mg的产率得到5-(diethylamino)-2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶易受激发态分子内质子转移：通过Ortoleva-King反应一锅合成

  摘要：

  通过串联，一锅法（从Ortoleva-King反应开始），从2-氨基吡啶和苯乙酮到各种咪唑并[1,2- a ]吡啶的短而有效的途径。在检查了各种反应参数（溶剂，试剂比例和温度）后，确定了第一步的最佳条件。所确定的条件（第一步，纯净，2-氨基吡啶2.3当量，I 2 1.20当量，4 h，110°C；第二步，NaOH水溶液，1 h，100°C）导致咪唑[1]的形成。 ，2- a ]吡啶的产率为40-60％。该合成与各种功能（OH，NMe 2，Br，OMe）。包含2-（2'-羟苯基）取代基的产物在非极性和非质子惰性溶剂中经历激发态分子内质子转移（ESIPT）。尽管非极性溶剂中的ESIPT型发射微弱，但斯托克斯位移非常高（11000 cm –1）。六个具有ESIPT功能的咪唑并[1,2- a ]吡啶的性质比较表明，各种取代基对发射特性有影响。它们在蓝绿色黄区域也都显示出强大的固态发射。不能ESIPT的2-芳基-咪唑并[1

  DOI：

  10.1021/jo300643w

文献信息

• Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines Susceptible to Excited State Intramolecular Proton Transfer: One-Pot Synthesis via an Ortoleva–King Reaction
  作者：Anton J. Stasyuk、Marzena Banasiewicz、Michał K. Cyrański、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo300643w

  日期：2012.7.6

  acetophenones is achieved by a tandem, one-pot process starting with an Ortoleva–King reaction. Optimal conditions for the first step were established after examining various reaction parameters (solvent, reagent ratios, and temperature). The conditions identified (1st step, neat, 2.3 equiv of 2-aminopyridine, 1.20 equiv of I2, 4 h, 110 °C; 2nd step, NaOHaq, 1 h, 100 °C) resulted in the formation of

  通过串联，一锅法（从Ortoleva-King反应开始），从2-氨基吡啶和苯乙酮到各种咪唑并[1,2- a ]吡啶的短而有效的途径。在检查了各种反应参数（溶剂，试剂比例和温度）后，确定了第一步的最佳条件。所确定的条件（第一步，纯净，2-氨基吡啶2.3当量，I 2 1.20当量，4 h，110°C；第二步，NaOH水溶液，1 h，100°C）导致咪唑[1]的形成。 ，2- a ]吡啶的产率为40-60％。该合成与各种功能（OH，NMe 2，Br，OMe）。包含2-（2'-羟苯基）取代基的产物在非极性和非质子惰性溶剂中经历激发态分子内质子转移（ESIPT）。尽管非极性溶剂中的ESIPT型发射微弱，但斯托克斯位移非常高（11000 cm –1）。六个具有ESIPT功能的咪唑并[1,2- a ]吡啶的性质比较表明，各种取代基对发射特性有影响。它们在蓝绿色黄区域也都显示出强大的固态发射。不能ESIPT的2-芳基-咪唑并[1