(1S)-N-benzyl-2-(1H-indol-3-yl)-1-(1,3-oxazol-5-yl)ethanamine | 956002-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S)-N-benzyl-2-(1H-indol-3-yl)-1-(1,3-oxazol-5-yl)ethanamine
• CAS: 956002-18-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O
• 分子量: 317.39
• InChiKey: LZCIXNOKJIMXLS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-benzyl-2-(1H-indol-3-yl)-1-(1,3-oxazol-5-yl)ethanamine 、 丙炔酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3S)-2,3,4,9-tetrahydro-3-(5-oxazolyl)-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-acetic acid ethyl ester 、 ethyl 2-[(1R,3S)-2-benzyl-3-(1,3-oxazol-5-yl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德恶唑烯烃的反应：在合成萝芙木生物碱suaveoline和norsuaveoline

  摘要：

  介绍了两个吲哚生物碱，suaveoline（4）和norsuaveoline（5）的高度立体选择性总合成的完整说明。合成策略的主要特征包括将L-色氨酸甲酯（12）转化为恶唑衍生物11和恶唑-烯烃19的分子内Diels-Alder反应，生成五环吡啶衍生物21。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.070
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[2-(1H-indol-3-yl)-1-(5-oxazolyl)ethyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S)-N-benzyl-2-(1H-indol-3-yl)-1-(1,3-oxazol-5-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德恶唑烯烃的反应：在合成萝芙木生物碱suaveoline和norsuaveoline

  摘要：

  介绍了两个吲哚生物碱，suaveoline（4）和norsuaveoline（5）的高度立体选择性总合成的完整说明。合成策略的主要特征包括将L-色氨酸甲酯（12）转化为恶唑衍生物11和恶唑-烯烃19的分子内Diels-Alder反应，生成五环吡啶衍生物21。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.070