1-(6-trifluoromethyl-2H-thiopyran-2-yl)-1H-benzimidazole | 1260428-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(6-trifluoromethyl-2H-thiopyran-2-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-[6-(trifluoromethyl)-2H-thiopyran-2-yl]benzimidazole
• CAS: 1260428-01-0
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂S
• 分子量: 282.289
• InChiKey: ADWFMRIQUXPIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-trifluoromethylthiopyrylium tetrafluoroborate 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(6-trifluoromethyl-2H-thiopyran-2-yl)-1H-benzimidazole 、 1-(2-trifluoromethyl-4H-thiopyran-4-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-多氟烷基硫代吡啶鎓盐：亲核试剂的合成和反应

  摘要：

  已经通过用三苯基甲烷四氟硼酸酯对2-聚氟烷基-2 H-硫代吡喃进行氧化芳构化来合成2-多氟烷基硫代吡啶鎓盐。亲核加成甲醇中，在α位的碱性介质进行叠氮化钠，或尿素到2- trifluoromethylthiopyrylium四氟硼酸盐，得到相应的2-取代的6-三氟甲基-2- ħ -thiopyrans而咪唑，1,2-含氟， 3-三唑，硫羟乙酸钾和硝基甲烷钠提供2 H-和4 H-硫代吡喃的混合物。6-三氟甲基-2-甲氧基-2 H-噻喃的顺式-二羟基化反应可得到含氟的硫庚基吡喃糖苷衍生物8。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.131

文献信息

• 2-Polyfluoroalkyl thiopyrylium salts: synthesis and reactions with nucleophiles
  作者：Sergiy A. Siry、Vadim M. Timoshenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.131

  日期：2010.12

  2-Polyfluoroalkylthiopyrylium salts have been synthesized by oxidative aromatization of 2-polyfluoroalkyl-2H-thiopyrans with triphenylmethane tetrafluoroborate. Nucleophilic addition of methanol, sodium azide, or urea to 2-trifluoromethylthiopyrylium tetrafluoroborate in a basic medium proceeds at the α-position to give the corresponding 2-substituted 6-trifluoromethyl-2H-thiopyrans whereas imidazoles

  已经通过用三苯基甲烷四氟硼酸酯对2-聚氟烷基-2 H-硫代吡喃进行氧化芳构化来合成2-多氟烷基硫代吡啶鎓盐。亲核加成甲醇中，在α位的碱性介质进行叠氮化钠，或尿素到2- trifluoromethylthiopyrylium四氟硼酸盐，得到相应的2-取代的6-三氟甲基-2- ħ -thiopyrans而咪唑，1,2-含氟， 3-三唑，硫羟乙酸钾和硝基甲烷钠提供2 H-和4 H-硫代吡喃的混合物。6-三氟甲基-2-甲氧基-2 H-噻喃的顺式-二羟基化反应可得到含氟的硫庚基吡喃糖苷衍生物8。