3-amino-1-(2-methylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 365517-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(2-methylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 365517-45-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: DCAIHYWSPRDGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 sodium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 以86 %的产率得到3-amino-1-(2-methylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  绿色化学方法：氟化钠催化高效微波辐射辅助水相介质合成取代色烯衍生物

  摘要：

  2-Amino-4 H -benzo[ H ]chromene-3-carbonitrile 和 2-amino-5-oxo-4 H ,5 H -pyrano[3,2- c ]chromene-3-carbonitrile 是两个重要的药效团，具有广泛的在药物化学中的应用。多组分 Knoevenagel-Michael 反应是构建这两种支架的最有效策略之一。之前已经在将传统有机溶剂转化为包括 H 2在内的环保溶剂方面做出了努力O 通常在复杂的催化剂存在下。在这里，我们介绍了我们使用氟化钠 (NaF) 作为催化剂从 α-或 β-萘酚或 4-羟基香豆素开始合成范围广泛的两种底物的工作。在微波辐射条件下使用 12 mol% NaF，反应在 15-25 分钟内完成，所有产率均超过 85%。通过用H 2 O洗涤简单地纯化反应产物并且可以通过用MeOH结晶进一步纯化。对绿色化学相关参数的分析表明，目前

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04929-w

文献信息

• Efficient and eco-friendly synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride (TBAC) in water and solvent-free conditions
  作者：Hossein Mehrabi、Nafiseh Kamali

  DOI：10.1007/s13738-012-0073-8

  日期：2012.8

  A simple, efficient and eco-friendly procedure has been developed using tetrabutylammonium chloride as catalyst for the synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives in water and solvent-free neat conditions. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction time and environmentally benign milder reaction conditions.

  以四丁基氯化铵为催化剂，在水和无溶剂条件下合成 2-氨基-4H-铬衍生物的方法简单、高效且环保。该方法具有收率高、反应时间短、反应条件温和且对环境无害等优点。
• Nanocomposite Fe₃O₄@GO-NH as a Reusable Heterogeneous Catalyst for the Three-component Synthesis of 2-Amino-4H-chromenes
  作者：Esmail Rezaei-Seresht、Sahar Noroozi、Behnam Mahdavi

  DOI：10.1080/00304948.2022.2034463

  日期：2022.5.4

  (2022). Nanocomposite Fe3O4@GO-NH as a Reusable Heterogeneous Catalyst for the Three-component Synthesis of 2-Amino-4H-chromenes. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 3, pp. 268-276.

  （2022 年）。纳米复合材料 Fe3O4@GO-NH 作为可重复使用的多相催化剂，用于三组分合成 2-氨基-4H-色烯。国际有机制剂和程序：卷。54，第 3 期，第 268-276 页。
• Green chemistry approach: sodium fluoride-catalyzed highly efficient microwave irradiation-assisted synthesis of substituted chromene derivatives in aqueous medium
  作者：K. Fabitha、C. G. Arya、Munugala Chandrakanth、Janardhan Banothu

  DOI：10.1007/s11164-022-04929-w

  日期：2023.3

  applications in medicinal chemistry. The multicomponent Knoevenagel–Michael reaction is one of the most efficient strategies to construct these two scaffolds. Previous efforts have been made in converting the traditional organic solvents to eco-friendly solvents including H2O generally in the presence of complex catalysts. Here we present our work of using sodium fluoride (NaF) as the catalyst to synthesize

  2-Amino-4 H -benzo[ H ]chromene-3-carbonitrile 和 2-amino-5-oxo-4 H ,5 H -pyrano[3,2- c ]chromene-3-carbonitrile 是两个重要的药效团，具有广泛的在药物化学中的应用。多组分 Knoevenagel-Michael 反应是构建这两种支架的最有效策略之一。之前已经在将传统有机溶剂转化为包括 H 2在内的环保溶剂方面做出了努力O 通常在复杂的催化剂存在下。在这里，我们介绍了我们使用氟化钠 (NaF) 作为催化剂从 α-或 β-萘酚或 4-羟基香豆素开始合成范围广泛的两种底物的工作。在微波辐射条件下使用 12 mol% NaF，反应在 15-25 分钟内完成，所有产率均超过 85%。通过用H 2 O洗涤简单地纯化反应产物并且可以通过用MeOH结晶进一步纯化。对绿色化学相关参数的分析表明，目前