3-amino-1-(2-methylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 365517-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(2-methylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 365517-45-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: DCAIHYWSPRDGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 sodium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 以86 %的产率得到3-amino-1-(2-methylphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  绿色化学方法：氟化钠催化高效微波辐射辅助水相介质合成取代色烯衍生物

  摘要：

  2-Amino-4 H -benzo[ H ]chromene-3-carbonitrile 和 2-amino-5-oxo-4 H ,5 H -pyrano[3,2- c ]chromene-3-carbonitrile 是两个重要的药效团，具有广泛的在药物化学中的应用。多组分 Knoevenagel-Michael 反应是构建这两种支架的最有效策略之一。之前已经在将传统有机溶剂转化为包括 H 2在内的环保溶剂方面做出了努力O 通常在复杂的催化剂存在下。在这里，我们介绍了我们使用氟化钠 (NaF) 作为催化剂从 α-或 β-萘酚或 4-羟基香豆素开始合成范围广泛的两种底物的工作。在微波辐射条件下使用 12 mol% NaF，反应在 15-25 分钟内完成，所有产率均超过 85%。通过用H 2 O洗涤简单地纯化反应产物并且可以通过用MeOH结晶进一步纯化。对绿色化学相关参数的分析表明，目前

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04929-w

文献信息

• Efficient and eco-friendly synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride (TBAC) in water and solvent-free conditions
  作者：Hossein Mehrabi、Nafiseh Kamali

  DOI：10.1007/s13738-012-0073-8

  日期：2012.8

  A simple, efficient and eco-friendly procedure has been developed using tetrabutylammonium chloride as catalyst for the synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives in water and solvent-free neat conditions. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction time and environmentally benign milder reaction conditions.

  以四丁基氯化铵为催化剂，在水和无溶剂条件下合成 2-氨基-4H-铬衍生物的方法简单、高效且环保。该方法具有收率高、反应时间短、反应条件温和且对环境无害等优点。
• Nanocomposite Fe₃O₄@GO-NH as a Reusable Heterogeneous Catalyst for the Three-component Synthesis of 2-Amino-4H-chromenes
  作者：Esmail Rezaei-Seresht、Sahar Noroozi、Behnam Mahdavi

  DOI：10.1080/00304948.2022.2034463

  日期：2022.5.4

  (2022). Nanocomposite Fe3O4@GO-NH as a Reusable Heterogeneous Catalyst for the Three-component Synthesis of 2-Amino-4H-chromenes. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 3, pp. 268-276.

  （2022 年）。纳米复合材料 Fe3O4@GO-NH 作为可重复使用的多相催化剂，用于三组分合成 2-氨基-4H-色烯。国际有机制剂和程序：卷。54，第 3 期，第 268-276 页。