3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 910789-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethylpent-4-enoate；methyl 3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethylpent-4-enoate
• CAS: 910789-88-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: HJDNHJDYUMNBRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 三苯基膦树脂 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1-[{4-(phenylazo)-phenyl}-azo]-2-naphthalenol 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.22h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/118185

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Synthesis of Potent and Selective Butyrolactam Inhibitors of 11β-Hsd1

  摘要：

  A convergent synthesis of structurally novel butyrolactam 11 beta-HSD1 inhibitors is described. The approach features an efficient Ireland-Claisen reaction to construct a highly substituted aldehyde building block which is converted to a lactam via a tandem reductive amination/cyclization sequence. The generality of the synthetic sequence is demonstrated during the preparation of two additional potent 11 beta-HSD1 inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol061429j

文献信息

• A Highly Efficient Synthesis of Potent and Selective Butyrolactam Inhibitors of 11β-Hsd1
  作者：Vince S. C. Yeh、Ravi Kurukulasuriya、Francis A. Kerdesky

  DOI：10.1021/ol061429j

  日期：2006.8.1

  A convergent synthesis of structurally novel butyrolactam 11 beta-HSD1 inhibitors is described. The approach features an efficient Ireland-Claisen reaction to construct a highly substituted aldehyde building block which is converted to a lactam via a tandem reductive amination/cyclization sequence. The generality of the synthetic sequence is demonstrated during the preparation of two additional potent 11 beta-HSD1 inhibitors.
• WO2007/118185
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of orally active butyrolactam 11β-HSD1 inhibitors
  作者：Vince S.C. Yeh、Ravi Kurukulasuriya、Steven Fung、Katina Monzon、William Chiou、Jiahong Wang、Deanne Stolarik、Hovis Imade、Robin Shapiro、Victoria Knourek-Segel、Eugene Bush、Denise Wilcox、Phong T. Nguyen、Michael Brune、Peer Jacobson、J.T. Link

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.034

  日期：2006.11

  A series of metabolically stable butyrolactam 11 beta-HSD1 inhibitors have been synthesized and biologically evaluated. These compounds exhibit excellent HSD1 potency and HSD2 selectivity, pharmacokinetic, and pharmacodynamic profiles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.