N-Ethyl-ortho-methacrylotoluidide | 90207-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ethyl-ortho-methacrylotoluidide
• 英文别名: N-ethyl-2-methyl-N-(2-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 90207-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: IFDHZHUTMRJWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethyl-ortho-methacrylotoluidide 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到3-benzyl-1-ethyl-3,7-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed bis-arylations of alkenes leading to oxindole derivatives

  摘要：

  一个简单且实用的铜催化方法已经被开发出来，用于在温和条件下通过铜催化的二芳基化反应合成吲哚衍生物，该方法对底物中的一些官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00576g

文献信息

• Metal-Free Trifluoromethylation and Arylation of Alkenes: Domino Synthesis of Oxindole Derivatives
  作者：Liangliang Shi、Xiaobo Yang、Yuyuan Wang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201300995

  日期：2014.3.24

  N‐alkyl‐N‐phenylacrylamides as the starting materials, inexpensive and easily stored Langlois reagent (sodium trifluoromethanesulfinate) as the trifluoromethyl source, and iodobenzene diacetate [PhI(OAc)2] as the oxidant. The procedure involves a metal‐free domino trifluoromethylation and arylation of alkenes. The methods did not need mediation of any transition metal which avoided contaminations of toxic

  开发了一种新颖，简单，高效的合成3-（三氟甲基）-吲哚-2--2-衍生物的方法。该方案使用现成的N-烷基-N-苯基丙烯酰胺作为起始原料，廉价且易于保存的Langlois试剂（三氟甲亚磺酸钠）作为三氟甲基源，碘代苯二乙酸盐[PhI（OAc）2 ]作为氧化剂。该过程涉及无金属的多米诺骨牌三氟甲基化和烯烃的芳基化。该方法不需要任何过渡金属的介导，从而避免了产品中有毒金属的污染。
• Metal-free visible-light-driven cascade cyclization reaction to synthesize 2-oxindoles <i>via</i> benzoyl and phenylsulfinyl radicals with acrylamide derivatives
  作者：Xin Sun、Jing-Ping Zhu、Qing-Chuang Qiu、Ya-Li He、Da-Rong Hu、Xin-Ling Li、Gui-Ping Lu、Ying-Hui Yuan、Xiang-Fei Zhang、Xiaobo Xu、Miao Yu、Bin Wu

  DOI：10.1039/d2ob01256a

  日期：——

  visible-light-driven cascade cyclization reaction to synthesize 3-methyl-3-acetophenone-2-oxindoles and 3-methyl-3-(methylsulfonyl)benzene-2-oxindoles in yields up to 96% and 99%, via benzoyl and phenylsulfinyl radicals with acrylamide derivatives is reported, respectively. Extensive studies, including gram-scale, radical capture and isotope experiments, were performed to indicate that the reaction may involve a radical

  无金属可见光驱动的级联环化反应合成 3-甲基-3-苯乙酮-2-羟吲哚和 3-甲基-3-(甲基磺酰基)苯-2-羟吲哚的产率高达 96% 和 99%，分别报道了通过苯甲酰基和苯亚磺酰基自由基与丙烯酰胺衍生物。进行了广泛的研究，包括克级、自由基捕获和同位素实验，以表明该反应可能涉及自由基过程。
• Copper-catalyzed bis-arylations of alkenes leading to oxindole derivatives
  作者：Liangliang Shi、Yuyuan Wang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c4ob00576g

  日期：——

  A simple and practical copper-catalyzed approach to oxindole derivatives by copper-catalyzed bis-arylation of N-alkyl-N-phenylacrylamides with diaryliodonium triflates has been developed under mild conditions, and the method is of tolerance towards some functional groups in the substrates.

  一个简单且实用的铜催化方法已经被开发出来，用于在温和条件下通过铜催化的二芳基化反应合成吲哚衍生物，该方法对底物中的一些官能团具有耐受性。