1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3,5'-spiro(1',3'-oxazolidine-2'-thione)-β-D-fructopyranose | 1013026-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3,5'-spiro(1',3'-oxazolidine-2'-thione)-β-D-fructopyranose
• CAS: 1013026-91-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆S
• 分子量: 331.39
• InChiKey: XJWYFFZEDLMSED-ZHMYYEFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3,5'-spiro(1',3'-oxazolidine-2'-thione)-β-D-fructopyranose 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-Oxazoline- and 1,3-oxazolidine-2-thiones as substrates in direct modified Stille and Suzuki cross-coupling

  摘要：

  1,3-Oxazoline- (OXT) and 1,3-oxazolidine-2-thiones (OZT) can undergo direct Stille and Suzuki cross-coupling reactions under rnicrowave activation to produce 2-aryloxazoles and 2-aryloxazolines in reasonable to good yields (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.023
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-C-azidomethyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3,5'-spiro(1',3'-oxazolidine-2'-thione)-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-Based Spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones: Stereoselective Approaches Using Aziridines and Epoxides

  摘要：

  D-葡萄糖和D-果糖被用作起始材料，制备了锚定在这两种碳水化合物第三位的螺环-1,3-氧杂烯-2-硫族化合物。根据所探索的碳水化合物模板，采用不同的方法，开发了通过形成环氧化物或氮杂环烷的立体选择性反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067266

文献信息

• Oxazolinethiones and Oxazolidinethiones for the First Copper-Catalyzed Desulfurative Cross-Coupling Reaction and First Sonogashira Applications
  作者：Sandrina Silva、Balla Sylla、Franck Suzenet、Arnaud Tatibouët、Amelia P. Rauter、Patrick Rollin

  DOI：10.1021/ol703003e

  日期：2008.3.1

  chiral oxazolidinethiones (OZT) and aromatic oxazolinethiones (OXT), were involved, for the first time, in Sonogashira cross-coupling. A cooperative effect of two different copper (I) species-CuI and CuTC-accounts for this new copper-catalyzed desulfurative carbon-carbon cross-coupling reaction. This cooperative reactivity could also be extended to other copper (I) catalysts.

  环状硫代氨基甲酸酯，即手性恶唑烷硫酮（OZT）和芳族恶唑啉硫酮（OXT）首次涉及Sonogashira交叉偶联。两种不同的铜（I）物种CuI和CuTC的协同作用说明了这种新的铜催化的脱硫碳-碳交叉偶联反应。这种协同反应性也可以扩展到其他铜（I）催化剂。
• Carbohydrate-Based Spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones: Stereoselective Approaches Using Aziridines and Epoxides
  作者：Arnaud Tatibouët、Sébastien Tardy、Joana Vicente、Gilles Dujardin、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-2008-1067266

  日期：2008.10

  d-glucose and d-fructose have been used as starting materials to prepare spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones anchored on the third position of both carbohydrates. Following different ap­proaches and depending on the carbohydrate template explored, stereoselective reactions have been developed via the formation of epoxides or aziridines.

  D-葡萄糖和D-果糖被用作起始材料，制备了锚定在这两种碳水化合物第三位的螺环-1,3-氧杂烯-2-硫族化合物。根据所探索的碳水化合物模板，采用不同的方法，开发了通过形成环氧化物或氮杂环烷的立体选择性反应。
• 1,3-Oxazoline- and 1,3-oxazolidine-2-thiones as substrates in direct modified Stille and Suzuki cross-coupling
  作者：Sandrina Silva、Sébastien Tardy、Sylvain Routier、Franck Suzenet、Arnaud Tatibouët、Amelia P. Rauter、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.023

  日期：2008.9

  1,3-Oxazoline- (OXT) and 1,3-oxazolidine-2-thiones (OZT) can undergo direct Stille and Suzuki cross-coupling reactions under rnicrowave activation to produce 2-aryloxazoles and 2-aryloxazolines in reasonable to good yields (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.