4-hydroxy-5,5-dimethyl-hex-2-ynoic acid ethyl ester | 308357-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-5,5-dimethyl-hex-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-5,5-dimethylhex-2-ynoate
• CAS: 308357-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NNHOXDWVMFYGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,5-dimethyl-hex-2-ynoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-己烯酸,4-羟基-5,5-二甲基-,乙基酯,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  合成γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯的简单方法：（+）-大环内酯A和B的形式合成

  摘要：

  报道了使用LiAlH 4的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的高反选择性共轭还原，以产生γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯。正式的有效细胞间粘附抑制剂（+）-大环内酯A和B的正式合成证明了该方法的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.004
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到4-hydroxy-5,5-dimethyl-hex-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与炔丙基醇或其衍生物之间钌催化的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了降冰片烯和炔丙醇或其衍生物的非对映选择性钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度立体选择性，使外型环加成物具有中等至优异的产率，非对映选择性高达92：8。当在环加成中使用手性炔丙醇时，在醇氧化后，观察到高达80％ee的[2 + 2]环加合物。

  DOI：

  10.1021/om500563h

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Tandem Alkoxylation/Lactonization of γ-Hydroxy-α,β-Acetylenic Esters
  作者：Rubén S. Ramón、Christophe Pottier、Adrián Gómez-Suárez、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/adsc.201100115

  日期：2011.6

  The formation of 4‐alkoxy‐2(5H)‐furanones was achieved via tandem alkoxylation/lactonization of γ‐hydroxy‐α,β‐acetylenic esters catalyzed by 2 mol% of [2,6‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidine]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate [Au(IPr)(NTf2)]. The economic and simple procedure was applied to a series of various secondary propargylic alcohols allowing for yields of desired product of up

  形成4-烷氧基-2-（5 ħ） -呋喃酮达到经由串联烷氧基化/γ-羟基-α内酯化，由2摩尔％的[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-催化β-炔酯-亚乙基]金双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯[Au（IPr）（NTf 2）]。将经济，简单的方法应用于一系列各种仲炔丙基醇，可实现高达95％的所需产物收率。另外，带有大部分环状取代基的叔炔丙基醇被转化为相应的螺衍生物。伯醇和仲醇均可在中等温度（65–80°C）下通过纯净反应或使用1,2-二氯乙烷作为反应介质与炔丙醇反应，收率达23–95％。与[Au（IPr）（NTf 2）]相反，与阳离子络合物如[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-基吡啶]（乙腈）四氟硼酸金[Au（IPr）（CH 3 CN） ] [BF 4]或（μ-羟基）双[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-基吡啶]金}四氟硼酸酯或双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯– [Au（IPr）} 2（μ-OH）]
• Ruthenium(II)-Catalyzed Cyclization of Oxabenzonorbornenes with Propargylic Alcohols: Formation of Isochromenes
  作者：Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1002/ejoc.200600836

  日期：2006.12

  The ruthenium-catalyzed cyclization of a propargylic alcohol with an oxabenzonorbornene in methanol leads to an unanticipated isochromene framework. The catalytic cycle to form this product is believed to go through an oxidative cyclization of the two unsaturated partners with the ruthenium catalyst, followed by β-hydride elimination, tautomerization andhydroruthenation. The ruthenacyclobutane thus

  炔丙醇与氧杂苯并降冰片烯在甲醇中的钌催化环化导致意外的异色烯骨架。形成该产品的催化循环被认为是通过两个不饱和伙伴与钌催化剂的氧化环化，然后是 β-氢化物消除、互变异构和氢化钌。如此获得的钌环丁烷进一步经历 [2+2] 环化转化以形成钌-卡宾中间体，该中间体通过 [1,3]-醇盐转移进行非典型重排，最后还原消除以产生所需的化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Lucking; Pfaltz, Synlett, 2000, # 9, p. 1261 - 1264
  作者：Lucking、Pfaltz

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Pd-catalyzed alkylative lactonizations of 4-hydroxy-2-alkynecarboxylates with organoboronic acids
  作者：Chang Ho Oh、Su Jin Park、Jin Hyang Ryu、Arun Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.129

  日期：2004.9

  The palladium-catalyzed addition of aryl- and alkenylboronic acids to 4-hydroxy-2-alkynecarboxylates and in situ lactonization would constitute a novel methodology for the synthesis of various butenolides with an excellent stereoselectivity and a high control of regioselectivity. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions between Norbornene and Propargylic Alcohols or Their Derivatives
  作者：Gavin C. Tsui、Karine Villeneuve、Emily Carlson、William Tam

  DOI：10.1021/om500563h

  日期：2014.7.28

  Diastereoselective ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions of norbornene and propargylic alcohols or their derivatives were investigated. The cycloadditions were found to be highly stereoselective, giving exo cycloadducts in moderate to excellent yields with diastereoselectivities up to 92:8. When a chiral propargylic alcohol was used in the cycloaddition, up to 80% ee of the [2 + 2] cycloadducts was

  研究了降冰片烯和炔丙醇或其衍生物的非对映选择性钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度立体选择性，使外型环加成物具有中等至优异的产率，非对映选择性高达92：8。当在环加成中使用手性炔丙醇时，在醇氧化后，观察到高达80％ee的[2 + 2]环加合物。