2‐(methylthio)‐4H‐benzo[d][1,3]thiazin‐4‐one | 1174034-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2‐(methylthio)‐4H‐benzo[d][1,3]thiazin‐4‐one
• 英文别名: 2-(methylthio)-4H-3,1-benzothiazin-4-one；2-methylsulfanyl-3,1-benzothiazin-4-one
• CAS: 1174034-96-8
• 化学式: C₉H₇NOS₂
• 分子量: 209.293
• InChiKey: HVHJQRUVBCACAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2‐(methylthio)‐4H‐benzo[d][1,3]thiazin‐4‐one 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到N-[2-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)phenyl]pyrrolidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2-Amino- and 2-Alkylthio-4H-3,1-benzothiazin-4-ones: Synthesis, Interconversion and Enzyme Inhibitory Activities

  摘要：

  2-sec-氨基金刚烷-4H-3,1-苯并噻嗪-4-酮的合成途径已被探索。化合物2可通过不同条件下，从甲基2-硫脲苄酯1、2-硫脲苯甲酸3和新型的2-硫脲苯甲酰胺6中得到。2-烷硫基-4H-3,1-苯并噻嗪-4-酮5则通过两步路线从邻氨基苯甲酸制备得到。苯并噻嗪酮2和5均在环裂解反应中分别生成硫脲1和6。对十二种苯并噻嗪酮进行了作为八种蛋白酶和酯酶抑制剂的评估，以识别出一种对人类组织蛋白酶L具有选择性抑制作用的2b和一种对人类白细胞弹性蛋白酶具有选择性抑制作用的5i。

  DOI：

  10.3390/molecules14010378
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2‐(methylthio)‐4H‐benzo[d][1,3]thiazin‐4‐one
  参考文献：
  名称：

  源自2-thioxo-1,2-dihydro-4H-3,1-苯并噻嗪-4-酮的杂环系统的合成及其对人肿瘤细胞的细胞毒活性

  摘要：

  制备了标题化合物，并转化为2-肼基-2-1,2-二氢-4 H-苯并[d] [1,3]噻嗪-4-酮，该化合物也用于合成稠合杂环系统，即苯并三唑并噻嗪酮衍生物。例如，通过与甲酰胺，乙酸，氰基乙酸乙酯，顺丁烯二酸酐和苯甲醛分别与甘氨酸处理，然后形成非稠合杂环体系，如吡唑基-苯并噻嗪酮，苯并噻嗪基哒嗪和咪唑基苯并噻嗪酮衍生物。所有化合物均已通过IR，MS和1 H-NMR光谱进行了结构表征。对合成的化合物进行了体外评估具有抗HePG-2和MCF-7细胞系的抗增殖活性。-2H-苯并[d] [1,3]噻嗪-2,4（1H）-dithione和2-硫代-1,2-二氢-4- ħ -苯并[d] [1,3]噻嗪-4-酮为与参考化合物阿霉素相比，对两种癌细胞最有效。大多数合成的化合物还表现出良好的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3745

文献信息

• 1,2-Dihydro-2-thioxo-4H-3,1-benzothiazin-4-one: formation from carbon disulfide and isatoic anhydride
  作者：Philipp A. Ottersbach、Hans-Georg Häcker、Paul W. Elsinghorst、Gregor Schnakenburg、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.042

  日期：2010.5

  The reaction of isatoic anhydride (1) with carbon disulfide at room temperature unexpectedly afforded 1,2-dihydro-2-thioxo-4H-3,1-benzothiazin-4-one (2). The use of (13)C-labeled carbon disulfide elucidated that CS(2) was entirely incorporated into the product. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Amino- and 2-Alkylthio-4H-3,1-benzothiazin-4-ones: Synthesis, Interconversion and Enzyme Inhibitory Activities
  作者：Hans-Georg Häcker、Florian Grundmann、Friederike Lohr、Philipp Ottersbach、Jing Zhou、Gregor Schnakenburg、Michael Gütschow

  DOI：10.3390/molecules14010378

  日期：——

  The synthetic access to 2-sec-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 2 was explored. Compounds 2 were available from methyl 2-thioureidobenzoates 1, 2-thioureidobenzoic acids 3, and novel 2-thioureidobenzamides 6, respectively, under different conditions. 2-Alkylthio-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 5 have been prepared from anthranilic acid following a two step route. Both, benzothiazinones 2 and 5 underwent ring cleavage reactions to produce thioureas 1 and 6, respectively. Twelve benzothiazinones were evaluated as inhibitors against a panel of eight proteases and esterases to identify one selective inhibitor of human cathepsin L, 2b, and one selective inhibitor of human leukocyte elastase, 5i.

  2-sec-氨基金刚烷-4H-3,1-苯并噻嗪-4-酮的合成途径已被探索。化合物2可通过不同条件下，从甲基2-硫脲苄酯1、2-硫脲苯甲酸3和新型的2-硫脲苯甲酰胺6中得到。2-烷硫基-4H-3,1-苯并噻嗪-4-酮5则通过两步路线从邻氨基苯甲酸制备得到。苯并噻嗪酮2和5均在环裂解反应中分别生成硫脲1和6。对十二种苯并噻嗪酮进行了作为八种蛋白酶和酯酶抑制剂的评估，以识别出一种对人类组织蛋白酶L具有选择性抑制作用的2b和一种对人类白细胞弹性蛋白酶具有选择性抑制作用的5i。
• Synthesis and cytotoxic activity against human tumor cells of heterocyclic systems derived from 2‐thioxo‐1,2‐dihydro‐4 <i>H</i> ‐3,1‐benzothazin‐4‐one
  作者：Tamer A. Khlosy、Marwa S. Salem、Amira T. Ali、Hassan M.F. Madkour

  DOI：10.1002/jhet.3745

  日期：2020.1

  were evaluated in vitro for their antiproliferative activity against HePG‐2 and MCF‐7 cell lines. 2H‐Benzo[d][1,3]thiazine‐2,4(1H)‐dithione and 2‐thioxo‐1,2‐dihydro‐4H‐benzo[d][1,3]thiazin‐4‐one were the most potent against the two cancer cells compared to that of the reference compound doxorubicin. Most of the synthesized compounds also exhibited good cytotoxic activity.

  制备了标题化合物，并转化为2-肼基-2-1,2-二氢-4 H-苯并[d] [1,3]噻嗪-4-酮，该化合物也用于合成稠合杂环系统，即苯并三唑并噻嗪酮衍生物。例如，通过与甲酰胺，乙酸，氰基乙酸乙酯，顺丁烯二酸酐和苯甲醛分别与甘氨酸处理，然后形成非稠合杂环体系，如吡唑基-苯并噻嗪酮，苯并噻嗪基哒嗪和咪唑基苯并噻嗪酮衍生物。所有化合物均已通过IR，MS和1 H-NMR光谱进行了结构表征。对合成的化合物进行了体外评估具有抗HePG-2和MCF-7细胞系的抗增殖活性。-2H-苯并[d] [1,3]噻嗪-2,4（1H）-dithione和2-硫代-1,2-二氢-4- ħ -苯并[d] [1,3]噻嗪-4-酮为与参考化合物阿霉素相比，对两种癌细胞最有效。大多数合成的化合物还表现出良好的细胞毒性活性。