N-(5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-L-prolinamide | 1413942-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-L-prolinamide
• 英文别名: (2S)-N-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1413942-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: UDUXKDGZQNUVRC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到N-(5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基咪唑衍生的脯氨酸有机催化剂用于羟醛反应

  摘要：

  已经合成了一系列带有2-氨基咪唑的1-脯氨酸酰胺，当添加适当的酸来控制和激活受体羰基时，发现它们是用于醛醇缩合反应的高效有机催化剂。在优化的反应条件下，即使仅含1当量的酮，在分子间的醇醛缩合反应中也可获得高收率（超过80％）和高选择性（ee 98％，de 98/2）。同样，这些系统也可以催化分子内羟醛反应，并具有良好的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.071

文献信息

• Novel aminoimidazole derived proline organocatalysts for aldol reactions
  作者：Gongkun Tang、Ümit Gün、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.071

  日期：2012.12

  highly efficient organocatalysts for aldol reactions when an appropriate acid was added to control and activate the acceptor carbonyl group. Under optimized reaction conditions, high yields (over 80%) and high selectivities (ee 98%, de 98/2) were obtained in intermolecular aldol reaction even with only 1 equiv of ketone. Likewise, these systems also can catalyze intramolecular aldol reactions with good results

  已经合成了一系列带有2-氨基咪唑的1-脯氨酸酰胺，当添加适当的酸来控制和激活受体羰基时，发现它们是用于醛醇缩合反应的高效有机催化剂。在优化的反应条件下，即使仅含1当量的酮，在分子间的醇醛缩合反应中也可获得高收率（超过80％）和高选择性（ee 98％，de 98/2）。同样，这些系统也可以催化分子内羟醛反应，并具有良好的效果。