1-<<3-(diethylamino)-2-hydroxypropyl>amino>-4-<(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino>-9,10-anthracenedione | 142645-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-<<3-(diethylamino)-2-hydroxypropyl>amino>-4-<(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino>-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1-(3-diethylamino-2-hydroxypropylamino)-4-(3-chloro-2-hydroxypropylamino)-9, 10-anthracenedione；1-[(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino]-4-[[3-(diethylamino)-2-hydroxypropyl]amino]anthracene-9,10-dione
• CAS: 142645-18-9
• 化学式: C₂₄H₃₀ClN₃O₄
• 分子量: 459.973
• InChiKey: NDPAJXQOCKCKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<3-(diethylamino)-2-hydroxypropyl>amino>-4-<(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino>-9,10-anthracenedione 以 acetone-dichloromethane 为溶剂， 生成 1-(3-diethylamino-2-hydroxypropylamino)-4-(3-chloro-2-hydroxypropylamino)-9, 10-anthracenedione hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Bis-(hydroxyalkylamino)-anthraquinone inhibitors of protein kinase C

  摘要：

  本发明提供了具有以下公式的新型取代蒽醌：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2独立地为H，C.sub.1-C.sub.10烷基，芳基，芳基烷基，烷基芳基；n和m独立地为1、2或3；A为卤素，OH，烷氧基，OCO（NR.sub.3 R.sub.4），S-C（NH.sub.2）.dbd.NR.sub.5，或当m=1时，包括与相邻氧原子的环氧环；R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5独立地为H，烷基或芳基；X为H，OH，NR.sub.6 R.sub.7，Cl，Br，I，F，烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，COOR.sub.8或CONR.sub.9 R.sub.10；R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10独立地为H，低烷基或芳基，有用于抑制蛋白激酶C和治疗与蛋白激酶C抑制相关或受影响的疾病，特别是癌症肿瘤，炎症性疾病，再灌注损伤和心脏功能障碍。

  公开号：

  US05204370A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氨基蒽醌 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-<<3-(diethylamino)-2-hydroxypropyl>amino>-4-<(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino>-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  新型的非交叉抗性二氨基蒽醌作为潜在的化学治疗剂。

  摘要：

  最初发现了一系列新型的二氨基蒽醌作为蛋白激酶C抑制剂，IC50在50-100 microM范围内。它们在体外显示出有效的肿瘤细胞生长抑制活性，而对阿霉素没有交叉抗性。在人类肿瘤克隆试验中对两种活性最高的化合物NSC 639365（3）和NSC 639366（4）进行了进一步评估，结果显示了有效的杀细胞活性。结果表明了针对人类肿瘤的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/jm00101a001

文献信息

• BIS-(HYDROXYALKYLAMINO)-ANTHRAQUINONE INHIBITORS OF PROTEIN KINASE C
  申请人：SPHINX PHARMACEUTICALS CORPORATION

  公开号：EP0507938A1

  公开（公告）日：1992-10-14
• EP0507938A4
  申请人：——

  公开号：EP0507938A4

  公开（公告）日：1993-03-10
• US5204370A
  申请人：——

  公开号：US5204370A

  公开（公告）日：1993-04-20
• [EN] BIS-(HYDROXYALKYLAMINO)-ANTHRAQUINONE INHIBITORS OF PROTEIN KINASE C
  申请人：——

  公开号：WO1992007557A1

  公开（公告）日：1992-05-14

  [EN] The present invention provides novel substituted anthraquinones having formula ( alpha ), wherein R1 and R2 are independently H, C1-C10 alkyl, aryl, arylalkyl, alkylaryl, or R1 and R2 taken together with the adjacent nitrogen atom N form a substituted or unsubstituted cyclic ring which may contain additional heteroatoms; n and m are independently 1, 2, or 3; A is halogen, OH, alkoxy, OCO(NR3R4), S-C(NH2)=NR5, or when m = 1, comprises an oxirane ring with the adjacent oxygen atom; R3, R4, and R5 are independently H, alkyl, or aryl; X is H, OH, NR6R7, Cl, Br, I, F, alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, COOR8, or CONR9R10; and R6, R7, R8, R9, and R10 are independently H, lower alkyl, or aryl useful for inhibiting protein kinase C and treating conditions related to, or affected by inhibition of protein kinase C, particularly cancer tumors, inflammatory disease, reperfusion injury, and cardiac dysfunctions related to reperfusion injury.
  [FR] L'invention concerne de nouvelles anthraquinones substituées de la formule (alpha) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment H, alkyle C1-C10, aryle, arylalkyle, alkylaryle, ou R1 et R2 avec l'atome d'azote N adjacent forment un anneau cyclique substitué ou non substitué pouvant contenir des hétéroatomes supplémentaires, n et m représentent indépendamment 1, 2 ou 3; A représe halogène, OH, alcoxy, OCO(NR3R4), S-C(NH2) = NR5, ou lorsque m = 1, il comprend un anneau d'oxyrane avec l'atome d'oxygène adjacent; R3, R4 et R5 représentent indépendamment H, alkyle ou aryle; X représente H, OH, NR6R7, Cl, Br, I, F, alkyle, aryle, alcoxy, aryloxy, COOR8 ou CONR9R10; et R6, R7, R8, R9 et R10 représentent indépendamment H, alkyle inférieur ou aryle utilisé dans l'inhibition de la protéine kinase C ainsi que dans le traitement d'états associés à ou affectés par l'inhibition de la protéine kinase C, notamment des tumeurs cancéreuses, des maladies inflammatoires, des lésions de reperfusion ainsi que des dysfonctionnements cardiaques liés à des lésions de reperfusion.
• Novel non-crossresistant diaminoanthraquinones as potential chemotherapeutic agents
  作者：Jack B. Jiang、Mary George Johnson、Jean M. Defauw、Tracey M. Beine、Lawrence M. Ballas、William P. Janzen、Carson R. Loomis、Jan Seldin、Divann Cofield

  DOI：10.1021/jm00101a001

  日期：1992.11

  A novel series of diaminoanthraquinones was discovered initially as protein kinase C inhibitors with IC50s in the 50-100 microM range. They exhibited potent tumor cell growth inhibitory activity in vitro without cross resistance to adriamycin. Further evaluation of two of the most active compounds NSC 639365 (3) and NSC 639366 (4) in human tumor cloning assay showed potent cytocidal activity. The results

  最初发现了一系列新型的二氨基蒽醌作为蛋白激酶C抑制剂，IC50在50-100 microM范围内。它们在体外显示出有效的肿瘤细胞生长抑制活性，而对阿霉素没有交叉抗性。在人类肿瘤克隆试验中对两种活性最高的化合物NSC 639365（3）和NSC 639366（4）进行了进一步评估，结果显示了有效的杀细胞活性。结果表明了针对人类肿瘤的治疗潜力。