(E)-(4aR,7R,8aS)-7-methyl-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-5-(pyridin-2-ylmethylidene)decahydroquinoline | 1416861-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4aR,7R,8aS)-7-methyl-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-5-(pyridin-2-ylmethylidene)decahydroquinoline
• 英文别名: (4aR,5E,7R,8aS)-7-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(pyridin-2-ylmethylidene)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydroquinoline
• CAS: 1416861-34-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 396.554
• InChiKey: DUOURSRRKLTRDQ-QGQKCTONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4aR,7R,8aS)-7-methyl-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-5-(pyridin-2-ylmethylidene)decahydroquinoline 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  方法顺- （ - ） -石杉碱甲N个Serratezomine E和推定的结构（+）的全合成：通过减少Stereodivergent生物碱-Phlegmarine

  摘要：

  提出了一个统一的策略的生物碱的顺式-phm​​armarine组合成，导致首次合成的serratezomine E（1）以及石杉碱N（2）的假定的结构。基于威尔金森催化剂的使用，开发了一种对比加氢方法，该方法可以完全推翻标准加氢的面部选择性。进行计算以确定机理，并重新分配了石杉基甲和氮的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02581
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,7S,8aS)-tert-butyl 7-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-5-oxodecahydroquinoline-6-carboxylate 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (E)-(4aR,7R,8aS)-7-methyl-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-5-(pyridin-2-ylmethylidene)decahydroquinoline 、 (Z)-(4aR,7R,8aS)-7-methyl-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-5-(pyridin-2-ylmethylidene)decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化的顺式-十氢喹啉：在Lycoposerramine Z的全合成中的应用

  摘要：

  据报道，Lycopodium生物碱lycoposerramine Z的简明合成。该策略的关键是一锅有机催化的Michael反应，然后是LiOH促进的多米诺骨牌Robinson环化/分子内氮杂-Michael反应，从而导致对映体纯的顺式十氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol303257y

文献信息

• <i>cis</i>-Decahydroquinolines via Asymmetric Organocatalysis: Application to the Total Synthesis of Lycoposerramine Z
  作者：Ben Bradshaw、Carlos Luque-Corredera、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/ol303257y

  日期：2013.1.18

  A concise synthesis of the Lycopodium alkaloid lycoposerramine Z is reported. Key to the strategy is a one-pot organocatalyzed Michael reaction followed by a domino Robinson annulation/intramolecular aza-Michael reaction promoted by LiOH, leading to enantiopure cis-decahydroquinolines.

  据报道，Lycopodium生物碱lycoposerramine Z的简明合成。该策略的关键是一锅有机催化的Michael反应，然后是LiOH促进的多米诺骨牌Robinson环化/分子内氮杂-Michael反应，从而导致对映体纯的顺式十氢喹啉。
• Approach to <i>cis</i>-Phlegmarine Alkaloids via Stereodivergent Reduction: Total Synthesis of (+)-Serratezomine E and Putative Structure of (−)-Huperzine N
  作者：Caroline Bosch、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Ben Bradshaw、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02581

  日期：2015.10.16

  group of alkaloids is presented, leading to the first synthesis of serratezomine E (1) as well as the putative structure of huperzine N (2). A contrasteric hydrogenation method was developed based on the use of Wilkinson’s catalyst, which allowed the facial selectivity of standard hydrogenation to be completely overturned. Calculations were performed to determine the mechanism, and structures for huperzines

  提出了一个统一的策略的生物碱的顺式-phm​​armarine组合成，导致首次合成的serratezomine E（1）以及石杉碱N（2）的假定的结构。基于威尔金森催化剂的使用，开发了一种对比加氢方法，该方法可以完全推翻标准加氢的面部选择性。进行计算以确定机理，并重新分配了石杉基甲和氮的结构。