(2S,4S)-2-amino-4-diethoxyphosphoryl-4-fluorobutanoic acid | 474083-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-amino-4-diethoxyphosphoryl-4-fluorobutanoic acid
• CAS: 474083-12-0
• 化学式: C₈H₁₇FNO₅P
• 分子量: 257.199
• InChiKey: ZRPJUZQXJQNOQN-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (2S,4S)-2-amino-4-diethoxyphosphoryl-4-fluorobutanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到(2S,4S)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-fluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-monofluorinated phosphonate mimetics of naturally occurring phosphoserine and phosphothreonine, via electrophilic fluorination of lithiated bis-lactim ethersElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b204093j/

  摘要：

  从环-[L-AP4-D-缬氨酸]衍生出的锂化双内酯醚的亲电氟化反应，可直接获得天然存在的δ-单氟化膦酸盐模拟物磷丝氨酸和磷苏氨酸，其对映体纯度高，并为固相肽合成提供了适当的保护。

  DOI：

  10.1039/b204093j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-3,6-diethoxy-2-[2-(diethoxyphosphoryl)ethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2S,4S)-2-amino-4-diethoxyphosphoryl-4-fluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-monofluorinated phosphonate mimetics of naturally occurring phosphoserine and phosphothreonine, via electrophilic fluorination of lithiated bis-lactim ethersElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b204093j/

  摘要：

  从环-[L-AP4-D-缬氨酸]衍生出的锂化双内酯醚的亲电氟化反应，可直接获得天然存在的δ-单氟化膦酸盐模拟物磷丝氨酸和磷苏氨酸，其对映体纯度高，并为固相肽合成提供了适当的保护。

  DOI：

  10.1039/b204093j

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-monofluorinated phosphonate mimetics of naturally occurring phosphoserine and phosphothreonine, via electrophilic fluorination of lithiated bis-lactim ethersElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b204093j/
  作者：María Ruiz、Vicente Ojea、José M. Quintela、Juan J. Guillín

  DOI：10.1039/b204093j

  日期：2002.7.11

  Electrophilic fluorinations of lithiated bis-lactim ethers derived from cyclo-[L-AP4-D-Val] allow a direct access to α-monofluorinated phosphonate mimetics of naturally occurring phosphoserine and phosphothreonine, in enantiomerically pure form and suitably protected for solid-phase peptide synthesis.

  从环-[L-AP4-D-缬氨酸]衍生出的锂化双内酯醚的亲电氟化反应，可直接获得天然存在的δ-单氟化膦酸盐模拟物磷丝氨酸和磷苏氨酸，其对映体纯度高，并为固相肽合成提供了适当的保护。