O,O'-diethyl α-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylamino)(4-methylphenyl)methylphosphonate | 1396320-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O'-diethyl α-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylamino)(4-methylphenyl)methylphosphonate
• 英文别名: N-[diethoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methyl]-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine
• CAS: 1396320-36-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₃O₃PS
• 分子量: 391.431
• InChiKey: NMAXAOYXBYFDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-溴-3-硝基吡啶 、 膦酸,[氨基(4-甲基苯基)甲基]-,二乙基酯 在 copper(II) choride dihydrate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到O,O'-diethyl α-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylamino)(4-methylphenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成和包含噻唑并[5,4-α-氨基膦酸盐的抗肿瘤活性b ]吡啶部分†

  摘要：

  开发了一种新方法，用于从方便获得的起始原料合成含噻唑[5,4- b ]吡啶部分的α-氨基膦酸酯。通过红外，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，质谱和元素分析对目标化合物进行表征。通过MTT法评价了新合成的化合物在体外对PC-3，Bcap-37，H460细胞的抗癌活性。化合物3b和3f对PC-3，Bcap-37细胞高度有效，对H460细胞有效。有必要进一步研究以发现潜在的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25875g

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of α-aminophosphonates containing thiazole[5,4-b]pyridine moiety
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin

  DOI：10.1039/c2ob25875g

  日期：——

  A new procedure is developed for the synthesis of α-aminophosphonates containing thiazole[5,4-b]pyridine moiety from conveniently available starting materials. The target compounds were characterized by infrared, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR, mass spectrometry and elemental analysis. The newly synthesized compounds were evaluated for their anticancer activities against PC-3, Bcap-37, H460 cells in vitro

  开发了一种新方法，用于从方便获得的起始原料合成含噻唑[5,4- b ]吡啶部分的α-氨基膦酸酯。通过红外，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，质谱和元素分析对目标化合物进行表征。通过MTT法评价了新合成的化合物在体外对PC-3，Bcap-37，H460细胞的抗癌活性。化合物3b和3f对PC-3，Bcap-37细胞高度有效，对H460细胞有效。有必要进一步研究以发现潜在的抗肿瘤活性。