6-octanoylamino-4-methylumbelliferyl β-D-galactopyranoside | 118057-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-octanoylamino-4-methylumbelliferyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[4-methyl-2-oxo-7-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-6-yl]octanamide
• CAS: 118057-42-4
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₉
• 分子量: 479.527
• InChiKey: FHNGJSKQZBRVBD-VLZGJKPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-7-羟基-4-甲基香豆素 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 20.0h， 生成 6-octanoylamino-4-methylumbelliferyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6和8酰基氨基-4-甲基伞形酮的糖苷在研究人类溶酶体糖脂水解酶的特异性和性质中的用途。

  摘要：

  合成了一系列具有各种脂肪酸残基的6-和8-酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷，β-D-吡喃葡糖苷和α-L-呋喃果糖苷；6-（9）和8-十六烷酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷（10）被证明是人半乳糖脑苷脂酶的底物。具有较短酰基残基（辛酰基和丁酰基）的9的类似物是另一种β-D-半乳糖苷酶（即GM1-神经节苷脂-β-D-半乳糖苷酶）的底物。各种β-D-半乳糖苷酶对合成的D-半乳糖吡喃糖苷的长度和位置不同的特异性，已用两种糖脂病，克拉布氏病（半乳糖脑苷脂酶缺乏症）和GM1-β-半乳糖苷酶患者的酶制剂进行了测试不足），提示9是半乳糖脑苷脂酶在Krabbe病生化检测中的特异性底物。与生色的2-十六烷酰基氨基-4-硝基苯基β-D-葡萄糖吡喃糖苷相比，人和动物葡糖脑苷脂酶均不易产生荧光的6-辛酰基-和6-十六烷酰基-氨基-4-甲基伞形糖基β-D-吡喃葡萄糖苷。通过多种形式的人α-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84111-5

文献信息

• USE OF SUBSTRATES AS PHARMACOLOGICAL CHAPERONES
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2137204A1

  公开（公告）日：2009-12-30
• [EN] USE OF SUBSTRATES AS PHARMACOLOGICAL CHAPERONES<br/>[FR] UTILISATION DE SUBSTRATS COMME CHAPERONS PHARMACOLOGIQUES
  申请人：AMICUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008128089A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] Provided is a method of enhancing the activity of lysosomal enzymes using substrates that are derivatives of natural substrates as pharmacological chaperones.
  [FR] L'invention concerne un procédé permettant d'augmenter l'activité d'enzymes lysosomiales à l'aide de substrats qui sont des dérivés de substrats naturels comme chaperons pharmacologiques.
• The use of glycosides of 6- and 8-acylamino-4-methylumbelliferone in studies of the specificity and properties of human lysosomal glycolipid hydrolases
  作者：German Ya. Wiederschain、Inna K. Kozlova、Galina S. Ilyina、Margarita A. Mikhaylova、Elena M. Beyer

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84111-5

  日期：1992.2

  A series of 6- and 8-acylamino-4-methylumbelliferyl beta-D-galactopyranosides, beta-D-glucopyranosides, and alpha-L-fucopyranosides having various fatty acid residues were synthesized; 6-(9) and 8-hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl beta-D-galactopyranoside (10) were shown to be substrates for human galactocerebrosidase. Analogs of 9 with shorter acyl residues (octanoyl and butanoyl) were substrates

  合成了一系列具有各种脂肪酸残基的6-和8-酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷，β-D-吡喃葡糖苷和α-L-呋喃果糖苷；6-（9）和8-十六烷酰基氨基-4-甲基伞形酮基β-D-吡喃半乳糖苷（10）被证明是人半乳糖脑苷脂酶的底物。具有较短酰基残基（辛酰基和丁酰基）的9的类似物是另一种β-D-半乳糖苷酶（即GM1-神经节苷脂-β-D-半乳糖苷酶）的底物。各种β-D-半乳糖苷酶对合成的D-半乳糖吡喃糖苷的长度和位置不同的特异性，已用两种糖脂病，克拉布氏病（半乳糖脑苷脂酶缺乏症）和GM1-β-半乳糖苷酶患者的酶制剂进行了测试不足），提示9是半乳糖脑苷脂酶在Krabbe病生化检测中的特异性底物。与生色的2-十六烷酰基氨基-4-硝基苯基β-D-葡萄糖吡喃糖苷相比，人和动物葡糖脑苷脂酶均不易产生荧光的6-辛酰基-和6-十六烷酰基-氨基-4-甲基伞形糖基β-D-吡喃葡萄糖苷。通过多种形式的人α-