benzyl N-[(2S,3S,4S)-6-fluoro-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]carbamate | 213681-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S,3S,4S)-6-fluoro-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]carbamate
• CAS: 213681-57-3
• 化学式: C₂₂H₂₆FNO₄
• 分子量: 387.451
• InChiKey: INKVBKNFEKYFKW-LVHOHIOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,3S,4S)-6-fluoro-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-6-(2,6-dimethoxyphenoxy)-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-methyl-4-(phenylmethoxyamino)-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 benzyl N-[(2S,3S,4S)-6-fluoro-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Nareshkumar F. Jain、Toshikazu Bando、Robert Hughes、Nicolas Winssinger、Swaminathan Natarajan、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q

  日期：1999.9.3
• Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft、Frank Rübsam、Rosa M. Rodríguez

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1

  日期：1998.8.3