N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)thioformamide | 1219505-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)thioformamide
• 英文别名: N-piperonylthioformamide；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)methanethioamide
• CAS: 1219505-14-2
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: FYMFRXKKDTWWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)thioformamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以18%的产率得到trimethyl(N-piperonylthiocarbamoyl)silane
  参考文献：
  名称：

  仲硫代氨基甲酰基硅烷的合成与性能

  摘要：

  二级硫代甲酰胺与过量的 LDA 和 Me 3 SiCl 在 -78 °C 下反应。甲硅烷基被选择性地引入到硫代羰基碳原子上，得到仲硫代氨基甲酰基硅烷。Me 2 PhSiCl 和 t-BuMe 2 SiCl 的使用产生了产率降低的类似产品。虽然多种N-芳基甲基硫代甲酰胺参与了硅烷化反应，但产物的产率受芳环上取代基的影响：吸电子基团降低了产率。与氮原子上具有仲烷基的硫代甲酰胺不发生反应，而具有伯烷基的硫代甲酰胺反应顺利进行，形成相应的硫代氨基甲酰基硅烷。最初，在氮原子上发生去质子化以生成硫代亚胺酸锂，然后用氯硅烷甲硅烷基化，形成硫代亚胺甲硅烷酯。过量的 LDA 使亚胺酸碳原子上的硫代亚胺甲硅烷基去质子化，生成硫代亚胺甲硅烷基锂，其经历反向布鲁克重排以形成在亚胺碳原子上带有甲硅烷基的硫代亚胺酸锂。中间体的水解可能导致二级硫代氨基甲酰基硅烷的形成。在硫代氨基甲酰基硅烷的紫外-可见光谱中，归因于 n-π*

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090231
• 作为产物：
  描述：

  3,4-(亚甲二氧基)苯甲基硫代异氰酸酯 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)thioformamide
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂介导的异硫氰酸酯化学选择性还原为硫代甲酰胺

  摘要：

  通过完全原位生成的Schwartz试剂将异硫氰酸酯部分还原，可以轻松地在完全化学控制下制备硫代甲酰胺。起始材料的高亲电性使氢化物离子的直接添加成为可能，从而构成了一种可靠且高产率的方法，可用于获得各种官能化的硫代甲酰胺。对还原条件敏感的化学基团，例如硝基，酯，烯烃，偶氮，叠氮化物和酮基，不会干扰该方法的化学选择性。此外，起始材料中体现的立体化学信息完全保留在最终产品中。还简要讨论了所选硫代甲酰胺模板的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ob02312c

文献信息

• Imidazolyl derivatives
  申请人：Thurieau Alain Christophe

  公开号：US20070299073A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention is directed to imidazolyl derivatives of formula (I) where the substituents are defined in the specification, which are useful as agonist or antagonists of somatostatin receptors.

  本发明涉及式（I）的咪唑基衍生物，其中取代基在说明书中定义，它们可用作生长抑素受体的激动剂或拮抗剂。
• INSECTICIDAL DERIVATIVES OF SUBSTITUTED BENZYLAMINES
  申请人：Arnold Christian

  公开号：US20110124647A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to novel derivatives of substituted benzylamines, to processes for their preparation and to their use for controlling animal pests, especially arthropods, in particular insects.

  本发明涉及一种新型取代苯基胺衍生物，其制备过程及其在控制动物害虫，特别是节肢动物，特别是昆虫方面的用途。
• Chemoselective reduction of isothiocyanates to thioformamides mediated by the Schwartz reagent
  作者：Karen de la Vega-Hernández、Raffaele Senatore、Margherita Miele、Ernst Urban、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c8ob02312c

  日期：——

  through the partial reduction of isothiocyanates with the in situ generated Schwartz reagent. The high electrophilicity of the starting materials enables the straightforward addition of the hydride ion, thus constituting a reliable and high-yielding method for obtaining variously functionalized thioformamides. Sensitive chemical groups to the reduction conditions such as nitro, ester, alkene, azo, azide and

  通过完全原位生成的Schwartz试剂将异硫氰酸酯部分还原，可以轻松地在完全化学控制下制备硫代甲酰胺。起始材料的高亲电性使氢化物离子的直接添加成为可能，从而构成了一种可靠且高产率的方法，可用于获得各种官能化的硫代甲酰胺。对还原条件敏感的化学基团，例如硝基，酯，烯烃，偶氮，叠氮化物和酮基，不会干扰该方法的化学选择性。此外，起始材料中体现的立体化学信息完全保留在最终产品中。还简要讨论了所选硫代甲酰胺模板的合成潜力。
• Synthesis and Properties of Secondary Thiocarbamoylsilanes
  作者：Toshiaki Murai、Rumi Hori

  DOI：10.1246/bcsj.20090231

  日期：2010.1.15

  influenced by the substituents on the aromatic ring: electron-withdrawing groups decreased the yield. No reaction occurred with thioformamides having secondary alkyl groups on the nitrogen atom, whereas the reaction of those with primary alkyl groups proceeded smoothly to form the corresponding thiocarbamoylsilanes. Initially, deprotonation takes place at the nitrogen atom to generate lithium thioimidates

  二级硫代甲酰胺与过量的 LDA 和 Me 3 SiCl 在 -78 °C 下反应。甲硅烷基被选择性地引入到硫代羰基碳原子上，得到仲硫代氨基甲酰基硅烷。Me 2 PhSiCl 和 t-BuMe 2 SiCl 的使用产生了产率降低的类似产品。虽然多种N-芳基甲基硫代甲酰胺参与了硅烷化反应，但产物的产率受芳环上取代基的影响：吸电子基团降低了产率。与氮原子上具有仲烷基的硫代甲酰胺不发生反应，而具有伯烷基的硫代甲酰胺反应顺利进行，形成相应的硫代氨基甲酰基硅烷。最初，在氮原子上发生去质子化以生成硫代亚胺酸锂，然后用氯硅烷甲硅烷基化，形成硫代亚胺甲硅烷酯。过量的 LDA 使亚胺酸碳原子上的硫代亚胺甲硅烷基去质子化，生成硫代亚胺甲硅烷基锂，其经历反向布鲁克重排以形成在亚胺碳原子上带有甲硅烷基的硫代亚胺酸锂。中间体的水解可能导致二级硫代氨基甲酰基硅烷的形成。在硫代氨基甲酰基硅烷的紫外-可见光谱中，归因于 n-π*